(±)-(S)-5-[(R)-pyrrolidin-2-yl]dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (±)-(S)-5-[(R)-pyrrolidin-2-yl]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]oxolan-2-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: MUFXTSIFFBJUPH-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-8-[(tert-butoxycarbonyl)(tosyloxy)amino]oct-4-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以90 %的产率得到(±)-(S)-5-[(R)-pyrrolidin-2-yl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于组装复杂含氮环系统的立体特异性烯烃 1,2-氨基功能化平台

  摘要：

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202301262

文献信息

• A Stereospecific Alkene 1,2‐Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen‐Containing Ring Systems
  作者：Yuxiang Zhu、Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202301262

  日期：——

  activated N-Boc hydroxylamines triggers aminofunctionalization-based polycyclizations of tethered alkenes. The processes involve intramolecular stereospecific aza-Prilezhaev alkene aziridination in advance of stereospecific C−N cleavage by a pendant nucleophile. Using this approach, a wide range of alkene anti-1,2-difunctionalizations can be achieved.

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。