rel-(4aR,8aS)-1-bromo-3-methoxy-11-methyl-7,8,10,11-tetrahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-6,12(5H,9H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: rel-(4aR,8aS)-1-bromo-3-methoxy-11-methyl-7,8,10,11-tetrahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-6,12(5H,9H)-dione
• 英文别名: (1S,12R)-7-bromo-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17)-triene-5,14-dione
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: AMYZEWPVNZMAFG-SJKOYZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-N-<2-(4-methoxybenzyloxyphenyl)ethyl>-N-methylbenzamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rel-(4aR,8aS)-1-bromo-3-methoxy-11-methyl-7,8,10,11-tetrahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-6,12(5H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏和相关生物碱的合成-新方法。一世。

  摘要：

  保护基团的修饰和氧化偶联条件的改变在加兰他敏衍生物的合成中产生纯的结晶中间体，并以比以前报道的更好的产率得到了二烯酮A。结晶态的酰胺3'的-构型已经通过X射线衍射确定。将A还原为旋光性（-）-表兰硫胺衍生物C，其绝对构型由Bijvoet方法确定。降低外消旋乙。用外消旋B和旋光活性C的混合物。描述了其他一些微生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81012-7

表征谱图