(R)-Methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-Methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: PZBBESSUKAHBHD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 (R)-Methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 C₃₄H₃₄FeN₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以84%的产率得到(S)-methyl 1-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化剂的二茂铁类似物：1,3-二羰基化合物与硝基烯烃不对称迈克尔加成的研究

  摘要：

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379491

文献信息

• Hydrogen bonding mediated enantioselective organocatalysis in brine: significant rate acceleration and enhanced stereoselectivity in enantioselective Michael addition reactions of 1,3-dicarbonyls to β-nitroolefins
  作者：Han Yong Bae、Surajit Some、Joong Suk Oh、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1cc13637b

  日期：——

  Brine provides remarkable rate acceleration and a higher level of stereoselectivity over organic solvents, due to the hydrophobic hydration effect, in the enantioselective Michael addition reactions of 1,3-dicarbonyls to beta-nitroolefins using chiral H-donors as organocatalysts.

  由于疏水水合作用，在使用手性氢供体作为有机催化剂的1,3-二羰基与β-硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应中，盐水提供了显着的速率加速，并且相对于有机溶剂具有更高的立体选择性。