1-(2-Amino-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1200055-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Amino-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1200055-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: HKPWWHWMQZAWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-碘-4-氟苯胺 、 苯乙炔 在 三乙胺 作用下， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以58%的产率得到1-(2-Amino-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  壬酸合成中的羰基化Sonogashira偶联：“回旋镖”现象的研究

  摘要：

  研究了羰基Sonogashira偶联在钯催化的丙炔酮合成过程中固定在中孔二氧化硅上的几种有机膦-钯配合物的行为，特别是关于浸出/再沉积现象。结果表明，这种交叉偶联反应是由可溶性物质催化的。此外，已表明钯的浸出不是通过氧化加成步骤引发的，而是由接枝的配体进行的钯解配位引发的。尽管存在这种不协调性，回收后催化剂的性能仍然足够。另外，显示出与催化剂制备或反应程序相关的几个参数可减少浸出，从而使金属污染水平接近欧洲药品评估机构的建议。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300357

文献信息

• Carbonylative Sonogashira Coupling in the Synthesis of Ynones: A Study of “Boomerang” Phenomena
  作者：Marie Genelot、Véronique Dufaud、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201300357

  日期：2013.9.16

  of several organophosphino‐palladium complexes immobilized on mesoporous silica during the palladium‐catalyzed synthesis of propynone by carbonylative Sonogashira coupling was studied, particularly concerning leaching/redeposition phenomena. The results demonstrated that this cross‐coupling reaction is catalyzed by soluble species. Furthermore, it is shown that the palladium leaching is not initiated

  研究了羰基Sonogashira偶联在钯催化的丙炔酮合成过程中固定在中孔二氧化硅上的几种有机膦-钯配合物的行为，特别是关于浸出/再沉积现象。结果表明，这种交叉偶联反应是由可溶性物质催化的。此外，已表明钯的浸出不是通过氧化加成步骤引发的，而是由接枝的配体进行的钯解配位引发的。尽管存在这种不协调性，回收后催化剂的性能仍然足够。另外，显示出与催化剂制备或反应程序相关的几个参数可减少浸出，从而使金属污染水平接近欧洲药品评估机构的建议。