(-)-(S)-methyl 3-bromo-2-<(ethylthio)carbonyl>-2-methylpropanoate | 131504-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-methyl 3-bromo-2-<(ethylthio)carbonyl>-2-methylpropanoate
• 英文别名: (S)-O-methyl S-ethyl 2-(bromomethyl)-2-methylmonothiomalonate；S(-)-methyl 3-bromo-2-{(ethylthio)carbonyl}-2-methylpropanoate；methyl (2S)-2-(bromomethyl)-3-ethylsulfanyl-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 131504-48-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃S
• 分子量: 269.159
• InChiKey: AJJVXRMRJGIXGY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-methyl 3-bromo-2-<(ethylthio)carbonyl>-2-methylpropanoate 在 heptamethyl cob(I)yrinate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 S-ethyl O-methyl 2-methylmonothiosuccinate
  参考文献：
  名称：

  在辅酶B12依赖的甲基丙二酰辅酶A突变酶的模型中，Co（I）诱导了甲基丙二酰-琥珀酰重排。

  摘要：

  发现2-溴甲基-2-甲基单硫代丙二酸酯重排成琥珀酰基衍生物是在存在一摩尔当量的Co（I）的情况下以定量收率发生的，所述Co（I）是通过用NaBH 4还原七甲基Co（II）亚氨酸盐高氯酸盐或电化学还原而生成的。手性硫代丙二酸酯产生外消旋琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1039/b305782h
• 作为产物：
  描述：

  methyl hydrogen 2-<(tert-butoxy)methyl>-2-methylmalonate 在 亚磷酸三苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(S)-methyl 3-bromo-2-<(ethylthio)carbonyl>-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  甲基-硫代甲基丙二酸（S）-甲基-3-溴-2-[[（乙硫基）羰基] -2-甲基丙酸†

  摘要：

  庚二酸七甲酯与硫代丙二酸甲酯（S）-3-溴-2-[[（乙硫基）羰基] -2-甲基丙酸甲酯]的还原共烷基化

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730611

文献信息

• MULLER, SUSANNA;WOLLEB, ANNEMARIE;WALDER, LORENZ;KEESE, REINHART, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1659-1668
  作者：MULLER, SUSANNA、WOLLEB, ANNEMARIE、WALDER, LORENZ、KEESE, REINHART

  DOI：——

  日期：——
• Reduktive Co-Alkylierung von Heptamethyl-cobyrinat mit dem Methylthiomalonat (<i>S</i>)-Methyl-3-bromo-2-[(ethylthio) carbonyl]-2-methylpropanoat
  作者：Susanna Müller、Annemarie Wolleb、Lorenz Walder、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19900730611

  日期：1990.9.19

  Reductive Co Alkylation of Heptamethyl Cobyrinate with the Methylthiomalonate (S)-Methyl 3-Bromo-2-[(ethylthio)carbonyl]-2-methylpropanoate

  庚二酸七甲酯与硫代丙二酸甲酯（S）-3-溴-2-[[（乙硫基）羰基] -2-甲基丙酸甲酯]的还原共烷基化
• The Co(i) induced methylmalonyl-succinyl rearrangement in a model for the coenzyme B12 dependent methylmalonyl-CoA mutase
  作者：Fangping Sun、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b305782h

  日期：——

  The rearrangement of 2-bromomethyl-2-methylmonothiomalonates to succinyl derivatives was found to take place in quantitative yields in the presence of one molar equivalent of Co(I) generated by the reduction of heptamethyl Co(II)yrinate perchlorate with NaBH4 or electrochemically. The chiral thiomalonate gave racemic succinate.

  发现2-溴甲基-2-甲基单硫代丙二酸酯重排成琥珀酰基衍生物是在存在一摩尔当量的Co（I）的情况下以定量收率发生的，所述Co（I）是通过用NaBH 4还原七甲基Co（II）亚氨酸盐高氯酸盐或电化学还原而生成的。手性硫代丙二酸酯产生外消旋琥珀酸酯。