dimethyl thiolmalonate de methyle et de S-ethyle | 77216-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl thiolmalonate de methyle et de S-ethyle
• 英文别名: S-ethyl O-methyl 2,2-dimethylmonothiomalonatee；O-methyl S-ethyl 2,2-dimethylmonothiomalonate；Methyl 3-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate
• CAS: 77216-64-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: NTOSCSYMWSWDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl hydrogen 2-<(tert-butoxy)methyl>-2-methylmalonate 在 亚磷酸三苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl thiolmalonate de methyle et de S-ethyle
  参考文献：
  名称：

  甲基-硫代甲基丙二酸（S）-甲基-3-溴-2-[[（乙硫基）羰基] -2-甲基丙酸†

  摘要：

  庚二酸七甲酯与硫代丙二酸甲酯（S）-3-溴-2-[[（乙硫基）羰基] -2-甲基丙酸甲酯]的还原共烷基化

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730611

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Model Studies for the Coenzyme-B12-Catalyzed Methylmalonyl?Succinyl Rearrangement. The Importance of Hydrophobic Peripheral Associations
  作者：Tamis Darbre、Reinhart Keese、Vuk Siljegovic、Annemarie Wolleb-Gygi

  DOI：10.1002/hlca.19960790807

  日期：1996.12.11

  between a vitamin B12 derivative containing a peripheral C18 alkyl chain (see 1a) and a (methyl)thiomalonate substrate bearing alkyl chains of various length at the thioester group (see 5) was investigated. A catalytic cycle was established for the methylmalonylsuccinyl rearrangement by using electrochemistry and photolysis (see Scheme 3). Increased yields of the succinate relative to the reduction product

  研究了包含外围C 18烷基链的维生素B 12衍生物（参见1a）与在硫酯基团上带有不同长度烷基链的（甲基）硫代丙二酸酯底物之间的相互作用（参见5）。通过使用电化学和光解作用建立了用于甲基丙二酰基琥珀酰基重排的催化循环（参见方案3）。当反应在MeOH / H 2 O中进行时，并且当底物和催化剂都具有能够进行疏水相互作用的十八烷基取代基时，相对于还原产物，琥珀酸酯的产率相对于还原产物提高了。
• Ouverture acide de bis-(alkylthio)-2,2 cyclopropanols
  作者：P. Beslin、J. Vialle

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80206-7

  日期：1980.1

  Solvolysis of 2,2-bis(alkylthio) cyclopropanols by aqueous trifluoroacetic acid occurs easily to yield conjugated α-alkylthio emone and/or β-oxo-S alkylthioesters. The formation of the former most probably involves a disrotary rink opening concerted with the departure of the alkylthio group trans to hydoxyl, or, alternatively with monocyclic compounds, a 1,2-emigration of the same akylthio group synchronous

  三氟乙酸水溶液容易发生2，2-双（烷硫基）环丙醇的溶剂分解，从而生成共轭的α-烷硫基亚酮和/或β-氧代-S烷硫基酯。前者的形成最可能涉及一个旋转的溜冰场开孔，该开孔与烷硫基的反式向羟氧基的离去一致，或者与单环化合物一起，同一个烷硫基的1，2-迁移与OH的离去和裂解同步进行。硫代缩醛中心的亲核取代，然后中间中间体环丙二醇的氧化打开，解释了后者的形成。在70％的高氯酸水溶液中，有利于烯酮的形成。
• BESLIN P.; VIALLE J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 13, 1943-1947
  作者：BESLIN P.、 VIALLE J.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——