glucoiberin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucoiberin
• 英文别名: [[4-methylsulfinyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbutylidene]amino] sulfate
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₁₀S₃
• 分子量: 422.478
• InChiKey: PHYYADMVYQURSX-GEINXPCQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucoiberin 生成 3-(甲硫基)丙基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Glucosinolates and Cytotoxic Activity of Collard Volatiles Obtained Using Microwave-Assisted Extraction

  摘要：

  采用 UHPLC-DAD-MS/MS 对 Brassica oleracea L. convar.共鉴定出 12 种 GSL，包括 Met 衍生的 GSL（sinigrin、glucoibervirin、glucoerucin、glucoiberin、glucoraphanin、prooitrin）、Trp 衍生的 GSL（4-羟基葡萄糖桔皮苷、葡萄糖桔皮苷、4-甲氧基葡萄糖桔皮苷和新葡萄糖桔皮苷），以及 Phe 衍生的 GSL（glucotropaeolin 和 gluconasturtiin）。根中的 GSL 总含量最高，为 63.40 μmol/g 干重（DW），其中主要的 GSL 是葡萄糖匍匐茎苷（34.02 μmol/g DW），其次是山奈苷（sinigrin）和葡萄糖匍匐茎苷（glucoibervirin）（分别为 12.43 和 7.65 μmol/g DW）。花、叶和茎中的 GSL 总含量低于根，分别为 6.27、2.64 和 1.84 μmol/g DW，其中主要是 Trp 和/或 Met 衍生的 GSL。通过微波水扩散和重力（MHG）获得 GSL 分解产物，并使用气相色谱-质谱（GC-MS）技术分析挥发性分解产物。利用 MTT 法检测挥发性分离物的细胞毒性活性。在 72 小时的培养时间内，根部的 MHG 挥发性提取物对人膀胱癌细胞株 T24 和乳腺癌细胞株 MDA-MB-231 的细胞毒性活性最佳（IC50 分别为 21.58 和 11.62 μg/mL）。根提取物的活性可归因于其主要挥发性物质--2-苯乙基异硫氰酸酯（葡萄糖苷分解产物）。

  DOI：

  10.3390/molecules28041657