glucoiberin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucoiberin
• 英文别名: [[4-methylsulfinyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbutylidene]amino] sulfate
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₁₀S₃
• 分子量: 422.478
• InChiKey: PHYYADMVYQURSX-GEINXPCQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucoiberin 生成 3-(甲硫基)丙基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Glucosinolates and Cytotoxic Activity of Collard Volatiles Obtained Using Microwave-Assisted Extraction

  摘要：

  采用 UHPLC-DAD-MS/MS 对 Brassica oleracea L. convar.共鉴定出 12 种 GSL，包括 Met 衍生的 GSL（sinigrin、glucoibervirin、glucoerucin、glucoiberin、glucoraphanin、prooitrin）、Trp 衍生的 GSL（4-羟基葡萄糖桔皮苷、葡萄糖桔皮苷、4-甲氧基葡萄糖桔皮苷和新葡萄糖桔皮苷），以及 Phe 衍生的 GSL（glucotropaeolin 和 gluconasturtiin）。根中的 GSL 总含量最高，为 63.40 μmol/g 干重（DW），其中主要的 GSL 是葡萄糖匍匐茎苷（34.02 μmol/g DW），其次是山奈苷（sinigrin）和葡萄糖匍匐茎苷（glucoibervirin）（分别为 12.43 和 7.65 μmol/g DW）。花、叶和茎中的 GSL 总含量低于根，分别为 6.27、2.64 和 1.84 μmol/g DW，其中主要是 Trp 和/或 Met 衍生的 GSL。通过微波水扩散和重力（MHG）获得 GSL 分解产物，并使用气相色谱-质谱（GC-MS）技术分析挥发性分解产物。利用 MTT 法检测挥发性分离物的细胞毒性活性。在 72 小时的培养时间内，根部的 MHG 挥发性提取物对人膀胱癌细胞株 T24 和乳腺癌细胞株 MDA-MB-231 的细胞毒性活性最佳（IC50 分别为 21.58 和 11.62 μg/mL）。根提取物的活性可归因于其主要挥发性物质--2-苯乙基异硫氰酸酯（葡萄糖苷分解产物）。

  DOI：

  10.3390/molecules28041657

文献信息

• Glucosinolates and Cytotoxic Activity of Collard Volatiles Obtained Using Microwave-Assisted Extraction
  作者：Azra Đulović、Franko Burčul、Vedrana Čikeš Čulić、Patrick Rollin、Ivica Blažević

  DOI：10.3390/molecules28041657

  日期：——

  Glucosinolates (GSLs) in Brassica oleracea L. convar. acephala var. viridis (collard) flower, leaf, stem, and root were analyzed qualitatively and quantitatively via their desulfo-counterparts using UHPLC-DAD-MS/MS. Twelve GSLs were identified, including Met-derived GSLs (sinigrin, glucoibervirin, glucoerucin, glucoiberin, glucoraphanin, progoitrin), Trp-derived GSLs (4-hydroxyglucobrassicin, glucobrassicin, 4-methoxyglucobrassicin, and neoglucobrassicin), and Phe-derived GSLs (glucotropaeolin and gluconasturtiin). Total GSL content was highest in the root, having 63.40 μmol/g dried weight (DW), with gluconasturtiin (34.02 μmol/g DW) as the major GSL, followed by sinigrin and glucoibervirin (12.43 and 7.65 μmol/g DW, respectively). Total GSL contents in the flower, leaf, and stem were lower than in root, having 6.27, 2.64, and 1.84 μmol/g DW, respectively, with Trp and/or Met-derived GSLs as the predominant ones. GSL breakdown products were obtained via microwave hydrodiffusion and gravity (MHG) and volatile breakdown products were analyzed using GC-MS techniques. Volatile isolates were tested for their cytotoxic activity using MTT assay. MHG volatile extract from the root demonstrated the best cytotoxic activity against human bladder cancer cell line T24 and breast cancer cell line MDA-MB-231 during an incubation time of 72 h (IC50 21.58, and 11.62 μg/mL, respectively). The activity of the root extract can be attributed to its major volatile, 2-phenylethyl isothiocyanate (gluconasturtiin breakdown product).

  采用 UHPLC-DAD-MS/MS 对 Brassica oleracea L. convar.共鉴定出 12 种 GSL，包括 Met 衍生的 GSL（sinigrin、glucoibervirin、glucoerucin、glucoiberin、glucoraphanin、prooitrin）、Trp 衍生的 GSL（4-羟基葡萄糖桔皮苷、葡萄糖桔皮苷、4-甲氧基葡萄糖桔皮苷和新葡萄糖桔皮苷），以及 Phe 衍生的 GSL（glucotropaeolin 和 gluconasturtiin）。根中的 GSL 总含量最高，为 63.40 μmol/g 干重（DW），其中主要的 GSL 是葡萄糖匍匐茎苷（34.02 μmol/g DW），其次是山奈苷（sinigrin）和葡萄糖匍匐茎苷（glucoibervirin）（分别为 12.43 和 7.65 μmol/g DW）。花、叶和茎中的 GSL 总含量低于根，分别为 6.27、2.64 和 1.84 μmol/g DW，其中主要是 Trp 和/或 Met 衍生的 GSL。通过微波水扩散和重力（MHG）获得 GSL 分解产物，并使用气相色谱-质谱（GC-MS）技术分析挥发性分解产物。利用 MTT 法检测挥发性分离物的细胞毒性活性。在 72 小时的培养时间内，根部的 MHG 挥发性提取物对人膀胱癌细胞株 T24 和乳腺癌细胞株 MDA-MB-231 的细胞毒性活性最佳（IC50 分别为 21.58 和 11.62 μg/mL）。根提取物的活性可归因于其主要挥发性物质--2-苯乙基异硫氰酸酯（葡萄糖苷分解产物）。