(2Z,4R,5S)-1-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5,8-dichloroocta-2-en-4-ol | 1429057-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4R,5S)-1-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5,8-dichloroocta-2-en-4-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,4R,5S)-5,8-dichloro-4-hydroxyoct-2-enyl]carbamate
• CAS: 1429057-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₃Cl₂NO₃
• 分子量: 312.237
• InChiKey: YVHRMPGEZHTJBQ-OJTYSEKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5S)-1-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5,8-dichloroocta-2-en-4-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (8R,8aS)-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine及其相关生物碱的简短有机催化形式合成

  摘要：

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol400566j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-prop-2-ynyl-N-trimethylsilylcarbamate 在 喹啉 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2Z,4R,5S)-1-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5,8-dichloroocta-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine及其相关生物碱的简短有机催化形式合成

  摘要：

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol400566j

文献信息

• A Short, Organocatalytic Formal Synthesis of (−)-Swainsonine and Related Alkaloids
  作者：Vijay Dhand、Jason A. Draper、Jarod Moore、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol400566j

  日期：2013.4.19

  A short synthesis of hydroxyalkyl dihydropyrroles has been developed that involves the coupling of propargylamines with α-chloroaldehydes, followed by Lindlar reduction and a one-pot epoxide formation/opening sequence. The application of this process to the synthesis of unnatural iminosugars and a formal synthesis of (−)-swainsonine is described.

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。