tert-butyl N-prop-2-ynyl-N-trimethylsilylcarbamate | 1261555-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-prop-2-ynyl-N-trimethylsilylcarbamate
• CAS: 1261555-53-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂Si
• 分子量: 227.379
• InChiKey: BAGZWKOAPSOKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-prop-2-ynyl-N-trimethylsilylcarbamate 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 Tert-butyl 2-(3-bromophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自炔烃的氮杂环的原子经济合成

  摘要：

  报告了依赖级联反应生成 2,4-二取代吡咯杂环的可靠途径。该反应得益于操作简单：它耐空气和湿气，并且在环境温度下进行。对反应条件的控制提供了对异吡咯、2,3,4-三取代的吡咯和 3-取代的吡咯烷-2-酮的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ja110117g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-Boc-氨基丙炔 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-prop-2-ynyl-N-trimethylsilylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  来自炔烃的氮杂环的原子经济合成

  摘要：

  报告了依赖级联反应生成 2,4-二取代吡咯杂环的可靠途径。该反应得益于操作简单：它耐空气和湿气，并且在环境温度下进行。对反应条件的控制提供了对异吡咯、2,3,4-三取代的吡咯和 3-取代的吡咯烷-2-酮的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ja110117g

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Chiral β-Alkynyl Esters via Sequential Palladium and Copper Catalysis
  作者：Barry M. Trost、Benjamin R. Taft、James T. Masters、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/ja203171x

  日期：2011.6.8

  new strategy for the synthesis of chiral β-alkynyl esters which relies on sequential Pd and Cu catalysis is reported. Terminal alkynes bearing aryl, alkyl, and silyl groups can be employed without prior activation yielding a wide range of important chiral building blocks. The reaction sequence utilizes a robust Pd(II)-catalyzed hydroalkynylation of ynoates with terminal alkynes providing geometrically

  报道了一种依赖连续 Pd 和 Cu 催化合成手性 β-炔基酯的新策略。可以使用带有芳基、烷基和甲硅烷基的末端炔烃，而无需事先活化，从而产生多种重要的手性结构单元。反应序列利用强大的 Pd(II) 催化的炔烃与末端炔烃的加氢炔化反应，提供几何纯的炔烃，这些炔烃很容易被 CuH 还原。与之前的报道相比，炔酸酯的添加对 1,6-途径的边缘偏爱进行，这种共轭还原以高 1,4-选择性发生，产生具有优异对映选择性水平的 β-炔基酯。重要的是，该方法可耐受多种功能，包括烯丙基碳酸酯和氨基甲酸酯，
• A Short, Organocatalytic Formal Synthesis of (−)-Swainsonine and Related Alkaloids
  作者：Vijay Dhand、Jason A. Draper、Jarod Moore、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol400566j

  日期：2013.4.19

  A short synthesis of hydroxyalkyl dihydropyrroles has been developed that involves the coupling of propargylamines with α-chloroaldehydes, followed by Lindlar reduction and a one-pot epoxide formation/opening sequence. The application of this process to the synthesis of unnatural iminosugars and a formal synthesis of (−)-swainsonine is described.

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。
• Carboxylate-Catalyzed <i>C</i>-Silylation of Terminal Alkynes
  作者：Anton Bannykh、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04213

  日期：2024.3.15

  carboxylate-catalyzed, metal-free C-silylation protocol for terminal alkynes is reported using a quaternary ammonium pivalate as the catalyst and commercially available N,O-bis(silyl)acetamides as silylating agents. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a range of functionalities, and enables concomitant O- or N-silylation of acidic OH or NH groups. A Hammett ρ value of +1.4 ± 0.1 obtained for

  据报道，使用新戊酸季铵作为催化剂和市售的N ， O-双(甲硅烷基)乙酰胺作为甲硅烷基化剂，用于末端炔烃的羧酸盐催化的、无金属的C-甲硅烷基化方案。该反应在温和条件下进行，可耐受一系列官能团，并能够同时进行酸性 OH 或 NH 基团的O - 或N -甲硅烷基化。对位取代的 2-芳基炔获得的 Hammett ρ 值为 +1.4 ± 0.1，这与所提出的涉及决定转换的去质子化步骤的催化循环一致。
• An Atom-Economic Synthesis of Nitrogen Heterocycles from Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philip Lumb、Joseph M. Azzarelli

  DOI：10.1021/ja110117g

  日期：2011.2.2

  A robust route to 2,4-disubstituted pyrrole heterocycles relying upon a cascade reaction is reported. The reaction benefits from operational simplicity: it is air and moisture tolerant and is performed at ambient temperature. Control over the reaction conditions provides ready access to isopyrroles, 2,3,4-trisubstituted pyrroles, and 3-substituted pyrollidin-2-ones.

  报告了依赖级联反应生成 2,4-二取代吡咯杂环的可靠途径。该反应得益于操作简单：它耐空气和湿气，并且在环境温度下进行。对反应条件的控制提供了对异吡咯、2,3,4-三取代的吡咯和 3-取代的吡咯烷-2-酮的快速访问。