2-[(4-Methylphenyl)methylsulfanyl]-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-Methylphenyl)methylsulfanyl]-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃S₂
• 分子量: 337.469
• InChiKey: AQXSWUPZKHVPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-[(4-Methylphenyl)methylsulfanyl]-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型硫醚桥接 2,6-二取代和 2,5,6-三取代咪唑并噻二唑类似物：合成、抗增殖活性、ADME 和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，从 2-amino-1,3,4-thiadiazole 衍生物 ( 3 – 5 ) 开始，一系列新的 2,6-二取代 (化合物7 – 15 ) 和 2,5,6-三取代 (化合物16 ) – 33 ) 分别使用环化和曼尼希反应机制合成了咪唑并[2,1 -b ][1,3,4]-噻二唑衍生物。所有合成的化合物都通过1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR、元素分析和质谱技术进行了表征。此外，X射线衍射分析用于化合物4、7、11、17和19 . 使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基) 研究了新化合物对结肠癌细胞 (DLD-1)、肺癌细胞 (A549) 和肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒性作用)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT)体外法。化合物15被发现是该系列中最有效的抗癌候选药物，IC为 5048 小时内针对 HepG2 的值为 3.63 μM。此外，还计算了合成化合物的吸收、分布、代谢和排泄

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200884
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(4-Methylphenyl)methylsulfanyl]-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型硫醚桥接 2,6-二取代和 2,5,6-三取代咪唑并噻二唑类似物：合成、抗增殖活性、ADME 和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，从 2-amino-1,3,4-thiadiazole 衍生物 ( 3 – 5 ) 开始，一系列新的 2,6-二取代 (化合物7 – 15 ) 和 2,5,6-三取代 (化合物16 ) – 33 ) 分别使用环化和曼尼希反应机制合成了咪唑并[2,1 -b ][1,3,4]-噻二唑衍生物。所有合成的化合物都通过1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR、元素分析和质谱技术进行了表征。此外，X射线衍射分析用于化合物4、7、11、17和19 . 使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基) 研究了新化合物对结肠癌细胞 (DLD-1)、肺癌细胞 (A549) 和肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒性作用)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT)体外法。化合物15被发现是该系列中最有效的抗癌候选药物，IC为 5048 小时内针对 HepG2 的值为 3.63 μM。此外，还计算了合成化合物的吸收、分布、代谢和排泄

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200884