5-乙基二氢-2-硫代嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮 | 42039-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙基二氢-2-硫代嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮
• 英文名称: 5-ethyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5-ethyl-2-thiobarbituric acid；5-Ethyl-thiobarbitursaeure；5-ethyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione；5-Aethyl-2-thio-barbitursaeure；5-ethyldihydro-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；4,6(1H,5H)-Pyrimidinedione, 5-ethyldihydro-2-thioxo-；5-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 42039-81-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: BILGEDJBYOAIMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基二氢-2-硫代嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-6-[cyano(naphthalen-1-yl)methyl]-5-ethylpyrimidin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷HIV-1逆转录酶的5-烷基-2-烷硫基-6-（芳基羰基或α-氰基芳基甲基）-3,4-二氢嘧啶-4（3H）-ones的合成及抗HIV-1活性评估抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的S-DABO类似物（S-DABOs，1），并将其评估为人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。关键的结构修饰包括用6-芳基羰基或6-（α-氰基芳基甲基）基团取代6-芳基甲基。大多数化合物在体外MT-4细胞中仅表现出抗HIV-1的微摩尔效价，尽管其中两个化合物（3e和3g）具有非同寻常的效价（分别为IC50 = 0.09和0.23 [校正] microM）和选择性的（SI =分别为1500和1033）。讨论了新合成的S-DABO之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm061167r
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 乙基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-乙基二氢-2-硫代嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷HIV-1逆转录酶的5-烷基-2-烷硫基-6-（芳基羰基或α-氰基芳基甲基）-3,4-二氢嘧啶-4（3H）-ones的合成及抗HIV-1活性评估抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的S-DABO类似物（S-DABOs，1），并将其评估为人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。关键的结构修饰包括用6-芳基羰基或6-（α-氰基芳基甲基）基团取代6-芳基甲基。大多数化合物在体外MT-4细胞中仅表现出抗HIV-1的微摩尔效价，尽管其中两个化合物（3e和3g）具有非同寻常的效价（分别为IC50 = 0.09和0.23 [校正] microM）和选择性的（SI =分别为1500和1033）。讨论了新合成的S-DABO之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm061167r

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new conformationally restricted S-DABO hybrids as non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Hai-Qiu Wu、Christophe Pannecouque、Zi-Hong Yan、Wen-Xue Chen、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen、Jan Balzarini、Dirk Daelemans、Erik De Clercq

  DOI：10.1039/c3md00247k

  日期：——

  A series of conformationally restricted dihydro-alkylthio-benzyl-oxopyrimidine (S-DABO) hybrids, which combined the structural features of C6-α-methylbenzyl-thio-DABOs (α-methyl-S-DABOs) and C6-α-cyanobenzyl-thio-DABOs (CN-S-DABOs), has been synthesized and biologically evaluated for their anti-HIV activity against wild-type HIV-1 strain IIIB, double RT mutant (K103N + Y181C) strain RES056 and HIV-2 strain ROD in MT-4 cell cultures. Most of these compounds exhibited inhibitory activity (wild-type) within the range of EC50 values from micromolar to nanomolar. Among them, compound 1s displayed the highest anti-HIV-1 activity with an EC50 value of 91 nM and a selectivity index (SI) of 548, which was more potent than zalcitabine and comparable to nevirapine and delavirdine in the same assay. The HIV-1 reverse transcriptase inhibitory (RT) assay confirmed that these conformationally restricted S-DABO hybrids targeted HIV-1 RT. The preliminary structure–activity relationship (SAR) and molecular docking analysis of this new series of conformationally constrained CN-S-DABO hybrids were also investigated.

  一系列构象受限的二氢烷基硫代苯甲基氧嘧啶（S-DABO）杂化物已被合成并对其抗HIV活性进行了生物学评价，这些杂化物结合了C6-α-甲基苯甲基硫代DABO（α-甲基-S-DABO）和C6-α-氰基苯甲基硫代DABO（CN-S-DABO）的结构特征。这些化合物在MT-4细胞培养中对野生型HIV-1株IIIB、双重逆转录酶突变体（K103N + Y181C）株RES056和HIV-2株ROD进行了抗HIV活性评估。大多数化合物表现出抑制活性（野生型），其EC50值范围从微摩尔到纳摩尔。其中，化合物1s显示出最高的抗HIV-1活性，其EC50值为91 nM，选择性指数（SI）为548，比扎西他滨更有效，与奈韦拉平和地拉韦啶在同一测定中相当。HIV-1逆转录酶抑制（RT）测定证实，这些构象受限的S-DABO杂化物靶向HIV-1逆转录酶。还对这一新系列构象约束的CN-S-DABO杂化物的初步结构-活性关系（SAR）和分子对接分析进行了研究。
• Towards new C6-rigid S-DABO HIV-1 reverse transcriptase inhibitors: Synthesis, biological investigation and molecular modeling studies
  作者：Hai-Qiu Wu、Zi-Hong Yan、Wen-Xue Chen、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Dirk Daelemans、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.040

  日期：2013.11

  A series of C6-rigid S-DABO analogs characterized by a substituted benzoyl group at C6 position of the pyrimidine ring has been synthesized and biological evaluation as NNRTIs against wild-type HIV-1 strain IIIB, double RT mutant (K103N + Y181C) strain RES056 as well as HIV-2 strain ROD in MT-4 cell cultures. Most of the compounds exhibited moderate antiviral activities. Among them, compound 7q displayed

  合成了一系列在嘧啶环的C6位置具有取代苯甲酰基的C6刚性S -DABO类似物，并针对野生型HIV-1菌株IIIB，双RT突变体（K103N + Y181C）菌株作为NNRTIs进行了生物学评估。 RES056以及HIV-4 MT-4细胞培养物中的ROD。大多数化合物表现出中等的抗病毒活性。其中，化合物7q表现出最高的抗HIV-1活性，EC 50值为0.26μM，选择性指数（SI）为541。研究了这些新S -DABO的初步结构-活性关系（SAR），确定目标RT并进行对接研究。
• The Reactions of Some Barbituric Acid Derivatives in Concentrated Sulfuric Acid¹
  作者：E. W. Maynert、Elizabeth Washburn

  DOI：10.1021/ja01099a055

  日期：1953.2

  Certain dialkylbarbituric acids are subject to dealkylation in sulfuric acid. resonance in the barbituric acid ring and the relative stabilities of the dislodged carbonium ions. thiobarbituric acids rearrange in sulfuric acid to yield 2-alkylthio derivatives. acid ring is cleaved, whereas an allyl group may be readily converted to the 2-hydroxypropyl derivative. acid is transformed into the dilactone

  某些二烷基巴比妥酸会在硫酸中脱烷基。巴比妥酸环中的共振和脱落的碳正离子的相对稳定性。硫代巴比妥酸在硫酸中重排生成 2-烷硫基衍生物。酸环被裂解，而烯丙基可以很容易地转化为 2-羟丙基衍生物。酸转化为双-(2-羟丙基)-丙二酸的双内酯。讨论，并描述了一些氢溴酸和代表性路易斯酸的实验。该反应似乎取决于连接到巴比妥酸二烯丙基巴比妥酸上的适当取代的乙烯基团 这些反应的可能机制是
• Non-nucleoside HIV Reverse Transcriptase Inhibitors, Part 6[1]: Synthesis and Anti-HIV Activity of Novel 2-[(Arylcarbonylmethyl)thio]-6-arylthio DABO Analogues
  作者：Guang-Fu Sun、Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1002/ardp.200400961

  日期：2005.10

  5a–g and 6e–f. The compounds were evaluated for their in vitro anti‐HIV activity in MT‐4 cells. The IC50 values for anti‐HIV‐1 activity fall into the range 0.37–29.50 μM, and the IC50 values for anti‐HIV‐2 activity fall into the range 23.11–181.07 μM. The results indicated that these compounds are moderately active against HIV‐1 and HIV‐2.

  新发现二氢-烷氧基-苄基-氧代嘧啶 (DABO) 的 2- (芳基羰基甲基) 硫代- 6α- 萘基甲基衍生物对 HIV-1 和 HIV-2 均表现出活性。为了进一步探索它们的构效关系，合成了在 C-6 位具有 1-萘硫基或苯硫基的修饰 S-DABO 类似物（5a-g 和 6e-f）。5-乙基-2-硫尿嘧啶与取代的2-溴-苯乙酮的S-烷基化得到粗2-[(芳基羰基甲基)硫代]-5-乙基-(3H)-尿嘧啶2a-e，直接用TsCl进行甲苯磺酰化得到二磺酸盐4a-e。用芳硫醇取代 4a-e 得到所需的 S-DABO 类似物 5a-g 和 6e-f。评估了这些化合物在 MT-4 细胞中的体外抗 HIV 活性。抗 HIV ‐1 活性的 IC50 值在 0.37–29.50 μM 范围内，抗 HIV ‐2 活性的 IC50 值在 23.11-181.07 μM 范围内。结果表明，这些化合物对 HIV-1 和
• Corrosion inhibiting formulations and uses thereof
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US10844282B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Corrosion inhibiting formulations including a substituted benzimidazole, a mercaptocarboxylic acid, a 2-thioxodihydropyrimidine-dione, a sulfhydryl alcohol, a surfactant, and a solvent. Methods for preventing, inhibiting, or reducing metal (e.g. carbon steel) corrosion utilizing these formulations are described. The formulations are effective against corrosion of metallic substrates in sweet (i.e. CO2), sour (i.e. H2S), and/or high salinity environments commonly found in petroleum industry.

  缓蚀制剂包括取代的苯并咪唑、巯基羧酸、2-硫酮二氢嘧啶二酮、巯基醇、表面活性剂和溶剂。介绍了利用这些制剂防止、抑制或减少金属（如碳钢）腐蚀的方法。这些制剂可有效防止金属基体在石油工业中常见的甜（如 CO2）、酸（如 H2S）和/或高盐度环境中的腐蚀。