2-(2-fluoropyridin-4-yl)-9H-pyrrolo[2,3-b:4,5-c']dipyridine | 2173361-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoropyridin-4-yl)-9H-pyrrolo[2,3-b:4,5-c']dipyridine
• 英文别名: PI-2620；Izaflortaucipir；11-(2-fluoropyridin-4-yl)-4,8,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 2173361-80-1
• 化学式: C₁₅H₉FN₄
• 分子量: 264.262
• InChiKey: JUPWIBZGGFVBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：11.11 mg/mL（42.04 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoropyridin-4-yl)-9H-pyrrolo[2,3-b:4,5-c']dipyridine 在 rhodium 、 氘 作用下， 生成 3,5-Dideuterio-11-(2-deuterio-6-fluoropyridin-4-yl)-4,8,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR IMAGING TAU PROTEIN AGGREGATES
  [FR] COMPOSÉS POUR L'IMAGERIE D'AGRÉGATS DE PROTÉINES TAU.

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(II)，可用于选择性Tau蛋白检测与Tau聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病和其他Tau蛋白病变，利用正电子发射断层扫描（PET）成像。

  公开号：

  WO2018015549A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶-5-硼酸 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-fluoropyridin-4-yl)-9H-pyrrolo[2,3-b:4,5-c']dipyridine
  参考文献：
  名称：

  PI-2620 周围的构效关系凸显了氮原子位置在三环核心中的重要性

  摘要：

  Tau 聚集体代表阿尔茨海默病 (AD) 和其他形式的痴呆症的关键病理学。跨定义大脑区域的 Tau 神经原纤维缠结的程度很好地对应于观察到的 AD 认知下降水平。化合物1 ( PI-2620 ) 最近被确定为用于 AD 和非 AD tau 病变的有前途的 Tau 正电子发射断层扫描示踪剂。为了评估N原子位置对 Tau 和脱靶结合的影响，PI-2620的三环核心类似物制备了不同位置的氮原子。使用人 AD 脑匀浆评估对聚集 Tau 的亲和力，并在单胺氧化酶 A (MAO-A) 竞争测定中评估它们的脱靶结合。新型三环核心衍生物均显示出较差的 Tau 结合或 MAO-A 脱靶选择性，表明PI-2620是与 Tau 高亲和力结合和高 MAO-A 选择性的最佳设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116528

文献信息

• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING AN IMAGING COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'IMAGERIE
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019145294A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to a novel method of preparing a compound of the formula I. Diagnostic compositions and their use in the selective detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease (AD) and other tauopathies, for example, using Positron Emission Tomography (PET) imaging are also disclosed.

  本发明涉及一种制备化合物I的新方法。还公开了诊断组合物及其在选择性检测与Tau蛋白聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病（AD）和其他Tau病理学疾病的用途，例如使用正电子发射断层扫描（PET）成像。
• [EN] DIAGNOSTIC COMPOSITIONS FOR PET IMAGING, A METHOD FOR MANUFACTURING THE DIAGNOSTIC COMPOSITION AND ITS USE IN DIAGNOSTICS<br/>[FR] COMPOSITIONS DIAGNOSTIQUES POUR L'IMAGERIE TEP, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA COMPOSITION DIAGNOSTIQUE, ET UTILISATION DE CELLE-CI DANS DES DIAGNOSTICS
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019145293A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present application relates to a diagnostic composition comprising: a. a compound of Formula I, b. ethanol, c. water, and d. a hydroxycarboxylic acid, a salt of a hydroxycarboxylic acid or a mixture thereof. The diagnostic composition can be used in the selective detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease (AD) and other tauopathies, for example, using Positron Emission Tomography (PET). The present invention also relates to a method of preparing the claimed diagnostic composition.

  本申请涉及一种诊断组合物，包括：a. 公式I的化合物，b. 乙醇，c. 水，以及d. 羟基羧酸、羟基羧酸盐或二者的混合物。该诊断组合物可用于选择性检测与Tau聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病（AD）和其他tau病理学，例如使用正电子发射断层扫描（PET）。本发明还涉及一种制备所述诊断组合物的方法。
• [EN] 9H-PYRROLO-DIPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9H-PYRROLO-DIPYRIDINE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2018024642A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The invention relates to 9H-pyrrolo-dipyridine derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as radiopharmaceuticals in particular as imaging agents for the detection of Tau aggregates.

  本发明涉及公式（I）的9H-吡咯-二吡啶衍生物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为放射性药物的用途，特别是作为Tau聚集物检测的成像剂。
• COMPOUNDS FOR IMAGING TAU PROTEIN AGGREGATES
  申请人：AC IMMUNE S.A.

  公开号：US20190262480A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention relates to novel compounds of the formula (II) that can be employed in the selective Tau detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease and other tauopathies using Positron Emission Tomography (PET) Imaging.

  本发明涉及公式（II）的新化合物，可用于选择性Tau检测与Tau聚集相关的紊乱和异常，如阿尔茨海默病和其他Tau病理学，使用正电子发射断层扫描（PET）成像。
• Compounds for imaging Tau protein aggregates
  申请人：AC IMMUNE S.A.

  公开号：US10835624B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention relates to novel compounds of the formula (II) that can be employed in the selective Tau detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease and other tauopathies using Positron Emission Tomography (PET) Imaging.

  本发明涉及式 (II) 的新型化合物 本发明涉及一种新型的式 (II) 化合物，该化合物可利用正电子发射断层扫描 (PET) 成像技术选择性地检测与 Tau 聚集有关的疾病和异常，如阿尔茨海默病和其他 Tau 病。