methyl (E,2S,2'S)-2-{[N,N',N''-tris(tert-butoxycarbonyl)argininyl]amino}-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate | 916161-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,2S,2'S)-2-{[N,N',N''-tris(tert-butoxycarbonyl)argininyl]amino}-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-[[(2S)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate
• CAS: 916161-78-9
• 化学式: C₄₃H₆₀N₆O₁₁
• 分子量: 836.983
• InChiKey: ULONIJXMSFVCBI-VIHHMDJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2S,2'S)-2-{[N,N',N''-tris(tert-butoxycarbonyl)argininyl]amino}-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(E,2S,2'S)-5-amino-2-{[(N^α-tert-butoxycarbonyl)argininyl]amino}-2-methylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  I类MHC蛋白HLA-B * 2705的两个化学修饰的肽表位的合成和生物学评估。

  摘要：

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比

  DOI：

  10.1039/b611170j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,2S)-2-amino-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate 、 Boc-Arg(Boc)2OH 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到methyl (E,2S,2'S)-2-{[N,N',N''-tris(tert-butoxycarbonyl)argininyl]amino}-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  I类MHC蛋白HLA-B * 2705的两个化学修饰的肽表位的合成和生物学评估。

  摘要：

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比

  DOI：

  10.1039/b611170j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of two chemically modified peptide epitopes for the class I MHC protein HLA-B*2705
  作者：Matthew A. Jones、Andrew D. Hislop、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b611170j

  日期：——

  arginine at position 2. In an effort to increase the affinity of peptides for HLA-B*2705, potentially leading to better immune responses to such a peptide, we synthesised two modified epitopes where the amino acid at position 2 involved in anchoring the peptide to the class I molecule was replaced with the alpha-methylated beta,gamma-unsaturated arginine analogue 2-(S)-amino-5-guanidino-2-methyl-pent-3-enoic

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比