(E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylbenzylidene)furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylbenzylidene)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]furan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: NFVKRDVVTMOBTF-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-碘苯甲醚 、 1-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以93 %的产率得到(E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylbenzylidene)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-MeTHF 中钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的环羰基化反应绿色合成 3-亚烷基呋喃-2-酮

  摘要：

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301152

文献信息

• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。