1-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene | 30342-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-(4-tolyl)-1-propyne；1-methyl-4-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 30342-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: AOIAURCMPYRFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-5-(3-(p-tolyl)prop-1-yn-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途。本发明提供的二吡咯并吡啶结构的化合物对JAK家族蛋白具有明显的抑制活性，为有效的JAK抑制剂，因此具备开发成抑制JAK进而治疗疾病的药物的前景。

  公开号：

  CN113292561A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 1-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bert; Dorier; Lamy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1925, vol. 181, p. 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Propargylsilanes as Reagents for Synergistic Gold(I)‐Catalyzed Propargylation of Carbonyl Compounds: Isolation and Characterization of σ‐Gold(I) Allenyl Intermediates
  作者：Sergio Fernández、Jairo González、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/anie.201905159

  日期：2019.7.29

  Reported herein is the isolation and characterization, for the first time, of a σ‐gold allenyl complex as an intermediate in gold catalysis. This intermediate was captured during the study of a novel gold(I)‐catalyzed propargylation of carbonyl compounds with propargylsilanes. Notably, the gold‐catalyzed propargylation reaction, which proceeds with aldehydes and ketones, can be driven to the formation

  本文首次报道了作为金催化中间体的σ-金烯基络合物的分离和表征。该中间体是在研究新型金（I）催化的羰基化合物与炔丙基硅烷的炔丙基化过程中捕获的。值得注意的是，与醛和酮一起进行的金催化的炔丙基化反应可被驱动生成高炔丙基甲硅烷基醚或原位合成相应的2-silyl-4,5-dihydrofurans。
• Chemical optimization of macrocyclic HIV-1 inactivators for improving potency and increasing the structural diversity at the triazole ring
  作者：Adel A. Rashad、Kriti Acharya、Ann Haftl、Rachna Aneja、Alexej Dick、Andrew P. Holmes、Irwin Chaiken

  DOI：10.1039/c7ob01448a

  日期：——

  cyclization residues and Ile and Trp side chains in the gp120-binding pharmacophore, exhibited relatively low tolerance for change, reflecting the importance of these components for function. In contrast, in the pharmacophore-central triazole position, the ferrocene moiety could be successfully replaced with smaller aromatic rings, where a p-methyl-phenyl methylene moiety gave cPT 24 with an IC50 value of

  抑制 HIV-1 进入仍然是艾滋病药物发现和开发的迫切需要。我们之前报道了环肽三唑（cPT）的发现，它保留了母体线性肽（PT）的HIV-1不可逆失活功能，并且具有大大增加的蛋白水解抗性。在这里，在初步的结构-活性关系研究中，我们评估了 cPT 支架关键结构和功能成分变化的影响，以便为开发下一代 cPT 提供平台。一些结构元件，包括 gp120 结合药效团中环化残基以及 Ile 和 Trp 侧链周围的立体化学，表现出相对较低的变化耐受性，反映了这些成分对功能的重要性。相比之下，在药效基团中心三唑位置，二茂铁部分可以成功地被较小的芳环取代，其中对甲基苯基亚甲基部分产生IC50值为180 nM的cPT 24。基于观察到联苯部分安装在三唑环上时的活性（cPT 23，IC50 ~ 269 nM），我们进一步开发了一种新的树脂上合成方法，可以在 cPT 合成过程中轻松获得联芳基体系，并获得良好的产率。与含二茂铁的类似物相比，含噻吩的
• Copper-catalyzed, silver-mediated formal [3+2] cycloaddition of simple alkynes with β-ketoesters through propargylic C(sp³)–H functionalization
  作者：Zhen-Ting Liu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c8cc08013e

  日期：——

  thus providing a variety of highly functionalized furans in moderate to high yields. This represents the first successful example of the catalytic propargylic cycloaddition of simple alkynes with bisnucleophiles based on the propargylic C(sp3)–H functionalization strategy.

  通过炔丙基的C（sp 3）–H官能化，实现了铜催化的炔烃与β-酮酸酯的炔丙基[3 + 2]环加成反应。在CuI与1,10-菲咯啉水合物作为配体和Ag 2 CO 3作为双功能试剂（氧化剂和碱）的催化下，反应可在较宽的底物范围内顺利进行，从而提供了多种高官能度的呋喃中度到高产。这代表了基于炔丙基C（sp 3）-H官能化策略的简单炔烃与双亲核试剂催化炔丙基环加成的第一个成功实例。