tert-butyl N^ω-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl]argininate | 1207974-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N^ω-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl]argininate
• 英文别名: Arg(Pbf)-OtBu；NH2-Arg(Pbf)-OtBu；tert-Butyl Nw-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-argininate；tert-butyl (2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoate
• CAS: 1207974-52-4
• 化学式: C₂₃H₃₈N₄O₅S
• 分子量: 482.645
• InChiKey: AYAOKTGXFBTYGZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N^ω-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl]argininate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.57h， 生成 N²-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-N⁴-(1-(tert-butoxy)-1-oxo-5-{3-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl]guanidino}pentan-2-yl)asparagine
  参考文献：
  名称：

  蓝藻片段的合成，用于细胞渗透研究

  摘要：

  § 作者做了所有实验 抽象的 描述了新型富胍基寡肽衍生物R- [Adp（X）] 8 -NH 2，其由具有衍生自生物聚合物氰霉素[H-（Adp）n -OH的精氨酰化侧链的八-天冬氨酸主链组成]。由Fmoc-Arg（Pbf）-OH和Fmoc-Asp-OAll制备用于Adp八聚体的固态肽合成（SSPS）的Fmoc-Adp（X，Pbf）-OH构件。在PAL树脂上进行偶联可提供四个带有和不带有N末端荧光基团（FAM）和C末端酰胺基的八聚体。制备型HPLC纯化后，分离出毫克量的Adp-八聚体。就Asp 8的侧链而言，新型富胍基低聚物的结构是独特的-骨架包括胍基和羧酸基团，其影响将用平行合成的相应的酯和酰胺衍生物进行测试。预期Adp八聚体具有异常的细胞穿透特性。 描述了新型富胍基寡肽衍生物R- [Adp（X）] 8 -NH 2，其由具有衍生自生物聚合物氰霉素[H-（Adp）n -OH的精氨酰化侧链的八-

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610202
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 tert-butyl N^ω-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl]argininate
  参考文献：
  名称：

  蓝藻片段的合成，用于细胞渗透研究

  摘要：

  § 作者做了所有实验 抽象的 描述了新型富胍基寡肽衍生物R- [Adp（X）] 8 -NH 2，其由具有衍生自生物聚合物氰霉素[H-（Adp）n -OH的精氨酰化侧链的八-天冬氨酸主链组成]。由Fmoc-Arg（Pbf）-OH和Fmoc-Asp-OAll制备用于Adp八聚体的固态肽合成（SSPS）的Fmoc-Adp（X，Pbf）-OH构件。在PAL树脂上进行偶联可提供四个带有和不带有N末端荧光基团（FAM）和C末端酰胺基的八聚体。制备型HPLC纯化后，分离出毫克量的Adp-八聚体。就Asp 8的侧链而言，新型富胍基低聚物的结构是独特的-骨架包括胍基和羧酸基团，其影响将用平行合成的相应的酯和酰胺衍生物进行测试。预期Adp八聚体具有异常的细胞穿透特性。 描述了新型富胍基寡肽衍生物R- [Adp（X）] 8 -NH 2，其由具有衍生自生物聚合物氰霉素[H-（Adp）n -OH的精氨酰化侧链的八-

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610202

文献信息

• Activation of disulfide bond cleavage triggered by hydrophobization and lipophilization of functionalized dihydroasparagusic acid
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Miyuki Momose、Naoya Maruyama、Kenkyo Matsuura、Tsukasa Matsunaga、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c8ob01055b

  日期：——

  Introduction of a hydrophilic group into dihydroasparagusic acid (DHAA) indicated higher reduction ability of disulfide in protein and lower air oxidation.

  将二氢藜麦酸（DHAA）中引入亲水基团表明蛋白质中二硫键的还原能力更高，氧化性更低。
• Linear and Cyclic Depsipeptidomimetics with β-Lactam Cores: A Class of New α_vβ₃Integrin Receptor Inhibitors
  作者：Nerea Zabala-Uncilla、José I. Miranda、Antonio Laso、Xavier Fernández、Jose I. Ganboa、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/cbic.201600642

  日期：2017.4.4

  Peptidomimetic angiogenesis inhibitors: The preparation of cyclo‐Asp‐β‐lactam‐Arg‐Gly depsipeptides by substitution of one amide bond in the original peptides by an ester moiety is described. The angiogenesis inhibitory activity of these compounds on the αvβ3 receptor is very remarkable.

  拟肽类血管生成抑制剂：描述了通过用酯部分取代原始肽中的一个酰胺键来制备环-Asp-β-内酰胺-Arg-Gly双肽。在α这些化合物的血管生成抑制活性v β 3受体是很显着的。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ICATIBANT ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE D'ICATIBANT
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018007930A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The invention relates to an improved method for a 5+3+2 solution phase syntheses of Icatibant acetate (1) comprising coupling of suitably protected peptide fragments which on deprotection followed by treatment with acetic acid provide Icatibant acetate (1) having desired purity.

  这项发明涉及一种改进的方法，用于合成Icatibant醋酸盐（1）的5+3+2溶液相合成，包括耦合适当保护的肽片段，去保护后用乙酸处理，得到所需纯度的Icatibant醋酸盐（1）。
• Effects of Glutamate Arginylation on α-Synuclein: Studying an Unusual Post-Translational Modification through Semisynthesis
  作者：Buyan Pan、Naoki Kamo、Marie Shimogawa、Yun Huang、Anna Kashina、Elizabeth Rhoades、E. James Petersson

  DOI：10.1021/jacs.0c10054

  日期：2020.12.30

  disorders such as Parkinson's disease. In this study, we used chemical synthesis and biophysical techniques to characterize the neuroprotective effects of glutamate arginylation, a hitherto little characterized PTM in αS. We developed semisynthetic routes combining peptide synthesis, unnatural amino acid mutagenesis, and native chemical ligation (NCL) to site-specifically introduce the PTM of interest along

  多种翻译后修饰 (PTM) 被认为可以调节 α-突触核蛋白 (αS) 的行为和功能，α-突触核蛋白是一种介导突触小泡运输的内在无序蛋白质。αS 的原纤维与神经退行性疾病如帕金森病有关。在这项研究中，我们使用化学合成和生物物理技术来表征谷氨酸精氨酸化的神经保护作用，谷氨酸精氨酸化是 αS 中迄今为止鲜有表征的 PTM。我们开发了结合肽合成、非天然氨基酸诱变和天然化学连接 (NCL) 的半合成路线，以将感兴趣的 PTM 和荧光探针定点引入 αS。我们合成了精氨酸化谷氨酸作为受保护的氨基酸，以及用于 NCL 的新型连接手柄，为了生成在各个单独站点或站点组合处修改的全长 αS。我们使用荧光相关光谱法 (FCS) 测定了精氨酸化 αS 的脂质 - 囊泡结合亲和力，发现与对照蛋白相比，精氨酸化 αS 具有相同的囊泡亲和力，表明该 PTM 不会改变 αS 的天然功能。另一方面，我们研究了修饰的 αS 的聚集动力学，发现
• Synthesis of hexafluorovaline-containing di- and tripeptides
  作者：Maria Cristina Bellucci、Carola Romani、Monica Sani、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110315

  日期：2024.8

  A new strategy for the synthesis of peptides incorporating racemic hexafluorovaline (hfVal) is presented. The synthetic pathway relies on the anti-Michael addition of benzyl amine derivatives to ad hoc prepared β-bis-trifluoromethyl-acryloyl-α-amino esters which proceeds in mild condition, high yields, even if with low stereocontrol. The following elaboration of the intermediates, namely deprotection

  提出了一种合成包含外消旋六氟缬氨酸（hfVal）的肽的新策略。该合成途径依赖于苄胺衍生物与特别制备的β-双-三氟甲基-丙烯酰基-α-氨基酯的反迈克尔加成，该合成途径在温和条件下进行，即使立体控制较低，收率也很高。接下来对中间体的详细阐述，即苄基部分的脱保护和与 α-氨基酯的偶联，使我们能够在四个总体合成步骤中合成目标三肽，从而产生比基于合成的文献中出现的合成途径更有利的合成途径以及外消旋 Boc-hfVal-OH 的分离（八个合成步骤）。