2-(4-acetamidophenoxy)propanoic acid | 13794-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-acetamidophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-Acetamino-phenoxy)-propionsaeure；(+/-)-α-(4-Acetamino-phenoxy)-propionsaeure；2-(4-acetylamino-phenoxy)-propionic acid；2-(4-Acetylamino-phenoxy)-propionsaeure；2-(4-acetaminophenoxy)propanoic acid；2-(4-Acetamidophenoxy)propionic acid
• CAS: 13794-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FINTZNGDROCTHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为225-227℃。

用途：作为醛糖还原酶抑制剂索比尼尔的中间体。

生产方法：通过将对乙酰氨基苯酚与β-氯代丙酸缩合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetamidophenoxy)propanoic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-(4-acetylamino-2-nitro-phenoxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  FR781294

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙酰基苯氧基)丙酸 在 硫酸 、 硫酸羟胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-acetamidophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(4-aminophenoxy)alkanoic acids and esters and their

  摘要：

  通过将羟基芳香酮衍生物与2-取代烷酸或酯在碱性条件下反应，然后与羟胺衍生物反应，并在催化剂存在下进行贝克曼重排反应，随后进行溶剂解离，合成2-(4-氨基苯氧基)烷酸和酯以及2-(4-氨基苯氧基)烷酸和酯的方法。

  公开号：

  US04883901A1

文献信息

• Substituted piperidine compounds useful as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Thom Stephen

  公开号：US20050250792A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , Z, Q, m, n, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and T are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy, especially for the treatment of chemokine receptor related diseases and conditions.

  本发明提供了公式(I)的化合物：其中R1，R2，R3，R6，Z，Q，m，n，X1，X2，X3，X4和T如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物，并用于治疗，特别是用于治疗趋化因子受体相关疾病和病况。
• Synthesis of 2-(4'-aminophenyloxy) alkanoic acids & acids & esters &
  申请人：Hoechst Celanese Corp.

  公开号：US05235090A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  A method for synthesizing 2-(4-amidophenoxy)alkanoic acids and esters and 2-(4-aminophenoxy)alkanoic acids and esters by reacting a hydroxyaromatic ketone derivative with a 2-substituted alkanoic acid or ester under basic conditions and thereafter reacting with a hydroxylamine derivative and conducting a Beckmann Rearrangement with subsequent solvolysis.

  一种合成2-(4-酰胺基苯氧基)烷酸和酯以及2-(4-氨基苯氧基)烷酸和酯的方法，通过将羟基芳香酮衍生物与2-取代烷酸或酯在碱性条件下反应，然后与羟肟衍生物反应并进行Beckmann重排反应，随后进行溶剂解。
• One-step ultra-sensitive immunochromatographic strip authenticating an emergent fraud acetophenetidin in herbal tea
  作者：Jin Wang、Wei Lai、Zhaodong Li、Tian Guan、Yi Lei、Anastasios Koidis、Xing Shen、Xiangmei Li、Xiaojun Yao、Xinan Huang、Hongtao Lei

  DOI：10.1016/j.fct.2022.113183

  日期：2022.7

  widely consumed beverage. However, a pain-relieving and fever-reducing drug, acetophenetidin, was recently found to illegally occur in herbal tea for a fraud purpose. Due to the potential health risk and urgent requirement for on-site screening method, a one-step and high specificity strip for identifying acetophenetidin was developed for the first time. Assisted by computational chemistry, four haptens

  凉茶是一种非常受欢迎和广泛消费的饮料。然而，最近发现一种止痛和退烧药物乙酰苯乙胺，以欺诈为目的，非法存在于凉茶中。由于潜在的健康风险和对现场筛查方法的迫切需求，首次开发了一种用于鉴定乙酰苯乙醚的一步法高特异性试纸。在计算化学的辅助下，设计了四种半抗原来制备免疫原和包被抗原以产生抗体，并产生了具有超灵敏和高特异性的特异性抗体，显示出半数最大抑制（IC 50) 为 16.46 ng/mL 的乙酰苯乙醚，通过 ELISA 与类似物的交叉反应性低于 3.5%。开发了一种金纳米颗粒免疫层析条，用于检测凉茶中的乙酰苯乙醚，其临界值为 160 ng/mL，检测限为 1.63 ng/mL。回收率在 102.2% 到 106.1% 之间，变异系数在 2.21% 到 7.20% 之间。条带对实际样品 (n = 20) 的分析与确认方法液相色谱-串联质谱法的分析具有很好的相关性。所提出的试纸条有可能用于快速筛选凉茶中的乙酰苯乙醚。
• Synthesis of 2-(4'aminophenoxy) alkanoic acids and esters and their derivatives
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0334598A2

  公开（公告）日：1989-09-27

  A method for synthesizing 2-(4-amidophenoxy)alkanoic acids and esters and 2-(4-aminophenoxy)alkanoic acids and esters by reacting a hydroxyaromatic ketone derivative with a 2-substituted alkanoic acid or ester under basic conditions and thereafter reacting with an amine derivative and conducting a Beckmann Rearrangement with subsequent solvolysis.

  一种合成 2-(4-氨基苯氧基)烷酸及烷酸酯和 2-(4-氨基苯氧基)烷酸及烷酸酯的方法，其方法是在碱性条件下，使羟基芳香族酮衍生物与 2-取代的烷酸或酯反应，然后与胺衍生物反应，进行贝克曼重排，随后进行溶解。
• Derivatives of 6-Aminopenicillanic Acid. I. Partially Synthetic Penicillins Prepared from α-Aryloxyalkanoic Acids
  作者：Y. G. Perron、W. F. Minor、C. T. Holdrege、W. J. Gottstein、J. C. Godfrey、L. B. Crast、R. B. Babel、L. C. Cheney

  DOI：10.1021/ja01500a036

  日期：1960.8