{(S)-1-[(S)-1-((1S,2S,4S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-5-methyl-4-{(1S,2S)-2-methyl-1-[(pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-butylcarbamoyl}-hexylcarbamoyl)-2-(3H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 103352-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-1-((1S,2S,4S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-5-methyl-4-{(1S,2S)-2-methyl-1-[(pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-butylcarbamoyl}-hexylcarbamoyl)-2-(3H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: {1-[1-((1S,2S,4S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-5-methyl-4-{2-methyl-1-[(pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-butylcarbamoyl}-hexylcarbamoyl)-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(4S,5S,7S)-5-hydroxy-2,8-dimethyl-7-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylmethylamino)pentan-2-yl]carbamoyl]nonan-4-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 103352-46-1
• 化学式: C₄₄H₆₆N₈O₇
• 分子量: 819.057
• InChiKey: FVPSZQZTICXJLT-AVTNSMPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2(S)-isopropyl-7-methyloctanoic acid 在 diethylphosphoryl cyanide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 {(S)-1-[(S)-1-((1S,2S,4S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-5-methyl-4-{(1S,2S)-2-methyl-1-[(pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-butylcarbamoyl}-hexylcarbamoyl)-2-(3H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新型血管紧张素原过渡态类似物的设计。（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3，4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸。

  摘要：

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00389a004