4,5-(1-tert-butyldiphenylsilyloxypropane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one | 307543-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(1-tert-butyldiphenylsilyloxypropane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 5-(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b]1,4-dithiin-2-one；5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one；5-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one
• CAS: 307543-49-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂S₄Si
• 分子量: 476.781
• InChiKey: BOOWQOICCSDQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(1-tert-butyldiphenylsilyloxypropane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one 在 盐酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-dihydro-2-(5',6'-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiin-2'-ylidene)-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiin-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  功能化的有机硫供体分子：外消旋羟甲基-，烷氧基甲基-和二烷氧基甲基-双（乙撑二硫代）四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  报道了带有一个羟甲基（HMET），烷氧基甲基或二烷氧基甲基侧链的双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯的外消旋衍生物的短合成路线，以及循环伏安法的测定以及HMET向（2：1）自由基阳离子盐的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00432-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 mercury(II) diacetate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,5-(1-tert-butyldiphenylsilyloxypropane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的有机硫供体分子：外消旋羟甲基-，烷氧基甲基-和二烷氧基甲基-双（乙撑二硫代）四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  报道了带有一个羟甲基（HMET），烷氧基甲基或二烷氧基甲基侧链的双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯的外消旋衍生物的短合成路线，以及循环伏安法的测定以及HMET向（2：1）自由基阳离子盐的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00432-x

文献信息

• Novel organosulfur donors containing hydroxy functionalities: synthesis of bis[2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diyldithio]tetrathiafulvalene and related materials †
  作者：Turan Ozturk、Nezire Saygili、Serife Ozkara、Melanie Pilkington、Craig R. Rice、Deborah A. Tranter、Figen Turksoy、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b007660k

  日期：——

  The synthesis of four novel organosulfur donors carrying two or more hydroxymethyl groups are described. TTF nuclei are fused to 1,4-dithiepine and/or 1,4-dithiine rings and in two cases both outer rings carry functionality capable of introducing hydrogen bonding; for the two chiral organosulfur donor molecules both racemic and enantiopure forms are prepared.

  描述了四种新型含有两个或多个羟基甲基的有机硫捐赠体的合成。这些分子的TTF核与1,4-二硫吡啶和/或1,4-二硫烯环融合，在两种情况下，外环都带有能够引入氢键的功能；对于这两种手性有机硫捐赠体分子，制备了既有外消旋也有手性纯形式。
• Syntheses of new electron donors with hydroxymethyl groups and studies on their cation-radical salts
  作者：Hongxiang Li、Deqing Zhang、Bin Zhang、Youxin Yao、Wei Xu、Daoben Zhu、Zhemin Wang

  DOI：10.1039/b003041o

  日期：——

  New electron donors 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(1-hydroxypropane-2,3-diyldithio)tetrathiafulvalene (1a), 4,5-bis(methylthio)-4′,5′-(1-hydroxypropane-2,3-diyldithio)tetrathiafulvalene (1b), 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(1,4-dihydroxybutane-2,3-diyldithio)tetrathiafulvalene (1c) and 4,5-bis(methylthio)-4′,5′-(1,4-dihydroxybutane-2,3-diyldithio)tetrathiafulvalene (1d) with hydroxymethyl groups were synthesized and characterized spectroscopically. Their redox potentials were determined using cyclic voltammetry. Crystals of cation-radical salts based on these new electron donors, (1a)2·ClO4, (1c)2·Cl, (1c)2·I, were obtained by standard electrochemical methods. The crystal structure of (1c)2·Cl was determined and studied. Electrical measurements of the cation-radical salts indicated that they displayed semiconducting behaviors, however, with good conductivities at room temperature: 0.68 S cm−1 for (1a)2·ClO4 and 0.10 S cm−1 for (1c)2·Cl.

  新电子给体 4,5-亚乙基二硫基-4',5'-(1-羟基丙烷-2,3-二基二硫基)四硫富瓦烯 (1a)、4,5-双(甲硫基)-4',5'-(1-羟基丙烷) -2,3-二基二硫基)四硫富瓦烯 (1b)、4,5-亚乙基二硫基-4',5'-(1,4-二羟基丁烷-2,3-二基二硫基)四硫富瓦烯 (1c) 和 4,5-双(甲硫基) -4',5'-(1,4-二羟基丁烷-2,3-二基二硫代)四硫富瓦烯 (1d) 含羟甲基 进行了合成并通过光谱表征。它们的氧化还原电位 使用循环伏安法测定。阳离子自由基盐晶体 基于这些新的电子给体，得到了(1a)2·ClO4、(1c)2·Cl、(1c)2·I 通过标准电化学方法。 (1c)2·Cl晶体结构的测定 并研究了。所示的阳离子自由基盐的电测量 然而，它们表现出半导体行为，具有良好的导电性 室温下：(1a)2· 为 0.68 S cm−1 (1c)2·Cl 为 0.10 S cm−1。