(Z)-tert-butyl (1-oxo-1-phenylhept-2-en-2-yl)carbonate | 1602573-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl (1-oxo-1-phenylhept-2-en-2-yl)carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(Z)-1-oxo-1-phenylhept-2-en-2-yl] carbonate
• CAS: 1602573-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: YLSLHEYXOGSHKG-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl (1-oxo-1-phenylhept-2-en-2-yl)carbonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到3-benzoyl-2,4-dibutyl-5-hydroxy-5-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基庚-1-炔-3-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 IPrAuCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-tert-butyl (1-oxo-1-phenylhept-2-en-2-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Reactions of Propargylic Carbonates Involving 1,2-Carbonate Migration: Stereoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：Ning Sun、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo500573s

  日期：2014.5.2

  A gold-catalyzed oxidative reaction of propargylic carbonates or acetates using 3,5-dichloropyridine as the oxidant has been developed. The reaction provides efficient access to α-functionalized-α,β-unsaturated ketones with excellent regio- and diastereocontrol via a regioselective attack of the N-oxide to the gold-activated alkyne followed by a 1,2-carbonate migration. In addition, the alkene products

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。