[1-D1]prop-2-en-1-ol | 40744-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-D1]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-<2H>-2-propenol；1RS-<1-2H1>prop-2-en-1-ol；Allylalkohol-d(1)；d1-Allylalkohol；1-deuterio-prop-2-en-1-ol；Allylalkohol-3-d1；1-Propen-3-ol-3d；Allylalkohol；1-Deuterioprop-2-en-1-ol；1-deuterioprop-2-en-1-ol
• CAS: 40744-62-5
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 59.0721
• InChiKey: XXROGKLTLUQVRX-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-D1]prop-2-en-1-ol 在 三氯乙酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 3-chloro-3D-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Matveeva, E. D.; Erin, A. S.; Mitroshin, D. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1019 - 1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 [1-D1]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  n-和i-C3 H7 Fe（OH）+配合物在H / D平衡中组成上等效的甲基的固有不对称性。

  摘要：

  在Fe +介导的丙醇脱水中进行的正丙基⇄异丙基异构化过程中，瞬态形成的结构相同的甲基保持不等价。通过使用串联质谱法检查Fe +与一组选择性氘化的丙醇的亚稳络合物中的H / D平衡，可以解决β氢转移步骤的可逆性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-1

文献信息

• Inherent Asymmetry of Constitutionally Equivalent Methyl Groups in the H/D Equilibration ofn- andi-C3H7Fe(OH)+ Complexes
  作者：Claudia Trage、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-1

  日期：2001.7.16

  identical methyl groups remain inequivalent in the course of an n-propyl⇄isopropyl isomerization operative in Fe+ -mediated dehydration of propanols. The reversibility of the β-hydrogen transfer steps is addressed by examination of the H/D equilibration in metastable complexes of Fe+ with a set of selectively deuterated propanols by using tandem mass spectrometry.

  在Fe +介导的丙醇脱水中进行的正丙基⇄异丙基异构化过程中，瞬态形成的结构相同的甲基保持不等价。通过使用串联质谱法检查Fe +与一组选择性氘化的丙醇的亚稳络合物中的H / D平衡，可以解决β氢转移步骤的可逆性。
• Asymmetric [3,3]- and [1,3]-Sigmatropic Rearrangements of γ-Allyloxy Vinylogous Urethanes
  作者：Yu-Jang Li、Yuan-Kang Chang、Guo-Ming Ho、Hua-Ming Huang

  DOI：10.1021/ol901679h

  日期：2009.9.17

  a thermal [3,3]-sigmatropic rearrangement, providing compounds with N-substituted quaternary carbon centers. Cyclizations (subsequently or in situ) of the rearranged products generated hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-ones. Various terminally substituted allyloxy ketoesters and arylmethoxy ketoesters were found to generate tricyclic compounds via [1,3]-sigmatropic rearrangement. Finally, tricyclic

  发现由脯氨醇或脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚与4-烯丙氧基酮酯的缩合衍生的乙烯基氨基甲酸酯经历热的[3,3]-σ重排，提供具有N-取代的季碳中心的化合物。重排产物的环化（随后或原位）生成六氢-3,4-二氧杂-8a-氮杂-as-indacen-2-ones。发现各种末端取代的烯丙氧基酮酸酯和芳基甲氧基酮酸酯通过[1,3]-σ重排产生三环化合物。最后，将三环内酯成功转化为内酰胺。
• Synthesis of δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--allylglycine, and eight deuterated analogues, substrates for the investigation of the mechanism of action of isopenicillin n synthase.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark Bradley、Nicholas J. Turner、Robert M. Adlington、Andrew R. Pitt、Helen Sheridan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91015-4

  日期：1991.9

  The synthesis of delta-L-alpha-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-allylglycine (1a) from its component amino acids is described, along with the synthesis of eight analogues (1b-i) specifically deuterated at C-3 and/or C-5 of the allylglycine residue.
• Matveeva, E. D.; Erin, A. S.; Mitroshin, D. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1019 - 1022
  作者：Matveeva, E. D.、Erin, A. S.、Mitroshin, D. B.、Kurts, A. L.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Tertiary Alkyl Halides with Allylic Carbonates
  作者：Haifeng Chen、Xiao Jia、Yingying Yu、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201705521

  日期：2017.10.9

  of all C(sp3) quaternary centers has been successfully achieved under Ni‐catalyzed cross‐electrophile coupling of allylic carbonates with unactivated tertiary alkyl halides. For allylic carbonates bearing C1 or C3 substituents, the reaction affords excellent regioselectivity through the addition of alkyl groups to the unsubstituted allylic carbon terminus. The allylic alkylation method also exhibits

  在烯丙基碳酸酯与未活化叔烷基卤化物的镍催化交叉亲电子偶联下，已成功实现了所有C（sp 3）季铵盐中心的构建。对于带有C1或C3取代基的烯丙基碳酸酯，该反应通过向未取代的烯丙基碳末端加成烷基而提供了优异的区域选择性。烯丙基烷基化方法还具有出色的官能团相容性，并提供具有高E 选择性的产品。