5-乙氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-恶唑 | 477867-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 477867-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00793751
• 分子量: 219.24
• InChiKey: AFQUGOKSOKISQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-恶唑 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳构化级联反应：四取代的4,5-双羰基咪唑的原子经济反应

  摘要：

  报道了通过甘氨酸衍生物和5-烷氧基恶唑之间的反应获得四取代的4，5-双羰基咪唑的原子经济方法。该方法涉及铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳香化反应级联过程，从容易获得且廉价的材料开始，使用分子氧作为助氧化剂，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02767
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-乙氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳构化级联反应：四取代的4,5-双羰基咪唑的原子经济反应

  摘要：

  报道了通过甘氨酸衍生物和5-烷氧基恶唑之间的反应获得四取代的4，5-双羰基咪唑的原子经济方法。该方法涉及铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳香化反应级联过程，从容易获得且廉价的材料开始，使用分子氧作为助氧化剂，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02767

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。
• Copper-Exchanged Bentonite: A Reusable Catalysis for the Formation of Alkoxycarbonyl Nitrile Ylides under Microwave Irradiation
  作者：Choukri Kamel Bendedouche、Hadj Benhaoua

  DOI：10.3184/174751912x13298456741454

  日期：2012.3

  Ethyldiazoacetate reacts as a carbene precursor in presence of copper exchanged bentonite. Reaction with excess nitrile gave oxazole derivatives. Their formation is explained by intramolecular 1,5-cyclisation of alkoxycarbonyl substituted nitrile ylide intermediate.

  乙基重氮乙酸酯作为碳烯前体在铜交换膨润土存在下发生反应。与过量的腈反应生成了噁唑衍生物。其形成的原因是烷氧羰基取代的腈轭中间体发生了分子内 1,5 环化反应。
• New Efficient Synthesis of 5-Ethoxyoxazoles and Oxazolo[3,2-c]quinazolines via Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Nian-Yu Huang、Yi-Bo Nie

  DOI：10.1055/s-0028-1087562

  日期：2009.3

  5-Ethoxyoxazoles or 2-acylamino propanoates were synthesized by aza-Wittig reaction of iminophosphorane with acyl chloride in the presence of triethylamine. Reactions of 5-alkoxyoxazole with triphenyphosphine produced iminophosphoranes. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane with isocyanate or carbon disulfide generated oxazolo[3,2-c]quinazolines in satisfactory yields.

  在三乙胺存在下，通过亚氨基正膦与酰氯的氮杂维蒂希反应合成5-乙氧基恶唑或2-酰氨基丙酸酯。 5-烷氧基恶唑与三苯基膦反应生成亚氨基正膦。亚氨基正膦与异氰酸酯或二硫化碳的串联氮杂维蒂希反应生成恶唑并[3,2-c]喹唑啉，产率令人满意。
• Synthesis of Tritylones via Cascade Reaction of Arynes with 5-Ethoxyoxazoles
  作者：Parul Garg、Ganesh Chandra Upreti、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00437

  日期：2022.6.3

  A cascade reaction involving arynes and 5-ethoxyoxazoles has been developed toward the synthesis of 9-alkyl/aryl tritylones. 5-Ethoxyoxazoles undergo a [4 + 2] cycloaddition reaction with arynes followed by retro-[4 + 2] cycloaddition, a second intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, and hydrolytic ring cleavage to generate substituted tritylones in good yields. The conversion of tritylone products

  涉及芳烃和 5-乙氧基恶唑的级联反应已被开发用于合成 9-烷基/芳基三苯甲基甲酰胺。5-乙氧基恶唑与芳烃发生 [4 + 2] 环加成反应，然后是逆向 [4 + 2] 环加成反应，第二个分子间 [4 + 2] 环加成反应和水解环裂解以高收率生成取代的三苯甲基甲酰胺。已证明三苯甲基苯甲酰产物转化为一系列螺环蒽酮衍生物。该反应是迅速的，表现出广泛的范围，并且使用容易获得的起始材料。
• Visible light-mediated ring-ablative functionalization of oxazoles: oxidative azidation and demethylative amination
  作者：Parul Garg、Tavinder Singh、Anand Singh

  DOI：10.1039/d3cc01871g

  日期：——

  functionalization of alkoxyoxazoles with trimethylsilyl azide and N,N-dimethylanilines is described. These C–N bond forming reactions proceed with concomitant oxidative ring-opening assisted by organic dyes as photocatalyst and molecular oxygen, providing access to novel chemical space. Unusual demethylative C–N bond formation in the case of N,N-dimethylanilines establishes a new reactivity pattern for these precursors

  描述了烷氧基恶唑与三甲基甲硅烷基叠氮化物和N , N-二甲基苯胺的光化学官能化。这些 C-N 键形成反应伴随着有机染料（光催化剂）和分子氧的辅助氧化开环，从而提供了新的化学空间。N , N-二甲基苯胺中异常的去甲基化 C-N 键形成为这些前体建立了新的反应模式。