Corynanthein | 18904-54-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: Corynanthein
• 英文别名: 17-methoxy-coryna-16,18-diene-16-carboxylic acid methyl ester；methyl (Z)-2-[(2S,3R,12bS)-3-ethenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 18904-54-6；25920-83-6；35467-43-7；57820-49-2；112574-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: TZUGIFAYWNNSAO-CPHCKLLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性：Hirsuteine 是一种从钩藤属植物中提取的吲哚生物碱。它通过阻断离子渗透并通过烟碱受体通道复合物，非竞争性地拮抗烟碱介导的多巴胺释放。

化学性质：Hirsuteine 为白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。该物质来源于钩藤（学名：Uncaria rhynchophylla [Miq.] Miq. ex Havil.）。

用途：

• 抗高血压
• 用于含量测定、鉴定以及药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Corynanthein 、 methyl (Z)-2-[(3R,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate 生成 methyl 2-[(3R,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  JAGGY, H. E. W.;CHATTERJEE, S. S.;GABARD, B. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-corynantheat 、 lithium diisopropyl amide 生成 Corynanthein
  参考文献：
  名称：

  NINOMLYA, ICHIYA;NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;SHINADA, TETSURO;WINTERFELD+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1031-1077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Corynanthein-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：——

  公开号：EP0086416A3

  公开（公告）日：1984-04-04

  Corynanthein-Derivate der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoff- oder Alkaliatom, NH4- oder den Rest eines Amins oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureaddltionssalze.Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung als pharmazeutische Zubereitungen sowie die Verwendung von Dihydrocorynanthein als Antihypertonikum.

  通式中 R 表示氢原子或碱金属原子、NH4- 或具有 1 至 4 个碳原子的胺基或烷基的基团的紫堇碱衍生物及其生理上可接受的酸加成盐，这些化合物的制备过程及其作为药物制剂的用途，以及二氢紫堇碱作为降压药的用途。
• Method of preparing N-oxotetrahydro- -carbolines
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0401929A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  The invention relates to a method of preparing N-oxo-­tetrahydro-β-carbolines having formula 1. wherein - R₁ is lower alkyl or alkoxy, halogen, tri­fluoromethyl, lower alkylthio, hydroxy, amino, lower mono- or dialkyl- or acylamino, - n has the value 0, 1 or 2, - R₂ is hydrogen, lower alkyl or acyl, - R₃ is hydrogen, lower alkyl or alkoxycarbonyl, or a phenyl group optionally substituted with a group R₁, and - A together with the group -C-N-O-, forms a saturated heterocyclic ring system consisting of 6-8 ring atoms, wherein, in addition to the already present oxygen atom and nitrogen atom, an extra hetero atom from the group O, S and N may be present, which ring system may be substituted with one or more of the sub­stituents alkyl,alkoxycarbonyl, alkanoyl, alkoxy, hydroxy, oxo, amino, mono- or dialkylamino, alkanoyl- or alkoxycarbonylamino, which ring system may be annelated with a saturated carbocyclic group of 5 or 6 ring atoms, by an intramolecular ringclosure reaction of compounds of formula 2 wherein Z is an aldehyde function or acetal function, or is a functional group which can be converted into such a function during the ringclosure reaction. The eudistomin derivatives within the group of compounds having formula 1 have strong antiviral and antitumour activity.

  本发明涉及一种制备具有式 1 的 N-氧代四氢-β-羰基化合物的方法。 其中 - R₁ 是低级烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、低级烷硫基、羟基、氨基、低级单烷基或二烷基或酰氨基、 - n 的值为 0、1 或 2、 - R₂ 是氢、低级烷基或酰基、 - R₃ 是氢、低级烷基或烷氧基羰基，或任选被基团 R₁ 取代的苯基，以及 - A 与基团-C-N-O-一起，形成一个由 6-8 个环原子组成的饱和杂环系统，其中，除了已经存在的氧原子和氮原子外，还可能存在一个来自 O、S 和 N 组的额外杂原子，该环系可被一个或多个取代基烷基取代、烷氧基羰基、烷酰基、烷氧基、羟基、氧代、氨基、单烷基或二烷基氨基、烷酰基或 烷氧基羰基氨基，通过式 2 化合物的分子内封环反应，该环系可与 5 或 6 个环原子的饱和碳环基团环化 其中 Z 是醛官能团或缩醛官能团，或者是可在封环反应中转化为此类官能团的官能团。 式 1 化合物组中的桉叶烷衍生物具有很强的抗病毒和抗肿瘤活性。
• N-oxotetrahydro-beta-carbolines
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0719777A2

  公开（公告）日：1996-07-03

  The invention relates to a method of preparing N-oxo-tetrahydro-β-carbolines having formula 1. wherein R1 is lower alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, lower alkylthio, hydroxy, amino, lower mono- or dialkyl- or acylamino, n has the value 0, 1 or 2, R2 is hydrogen, lower alkyl or acyl, R3 is hydrogen, lower alkyl or alkoxycarbonyl, or a phenyl group optionally substituted with a group R1, and A together with the group -C-N-O-, forms a saturated heterocyclic ring system consisting of 6-8 ring atoms, wherein, in addition to the already present oxygen atom and nitrogen atom, an extra hetero atom from the group O, S and N may be present, which ring system may he substituted with one or more of the substituents alkyl,alkoxycarbonyl, alkanoyl, alkoxy, hydroxy, oxo, amino, mono- or dialkylamino, alkanoyl-or alkoxycarbonylamino, which ring system may be annelated with a saturated carbocyclic group of 5 or 6 ring atoms, by an intramolecular ringclosure reaction of compounds of formula 2 wherein Z is an aldehyde function or acetal function, or is a functional group which can be converted into such a function during the ringclosure reaction. The eudistomin derivatives within the group of compounds having formula 1 have strong antiviral and antitumour activity.

  本发明涉及一种制备具有式 1 的 N-氧代四氢-β-羰基化合物的方法。 其中 R1为低级烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、低级烷硫基、羟基、氨基、低级单烷基或二烷基或酰氨基、 n 的值为 0、1 或 2、 R2 是氢、低级烷基或酰基、 R3 是氢、低级烷基或烷氧基羰基，或任选被基团 R1 取代的苯基，以及 A 与基团-C-N-O-一起，形成一个由 6-8 个环原子组成的饱和杂环系统，其中，除了已经存在的氧原子和氮原子外，还可能存在一个来自 O、S 和 N 组的额外杂原子，该环系可被一个或多个取代基烷基取代、烷氧基羰基、烷酰基、烷氧基、羟基、氧代、氨基、单烷基或二烷基氨基、烷酰基或 烷氧基羰基氨基，通过式 2 化合物的分子内封环反应，该环系可与 5 或 6 个环原子的饱和碳环基团环化 其中 Z 是醛官能团或缩醛官能团，或者是可在封环反应中转化为此类官能团的官能团。 式 1 化合物组中的桉叶烷衍生物具有很强的抗病毒和抗肿瘤活性。
• Combination therapy for treatment of patients with neurological disorders and cerebral infarction
  申请人：Moleac Pte Ltd.

  公开号：EP2508191A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention provides compositions and methods of treating a patient having a condition selected from the group of cerebral stroke, heart stroke, neurodegenerative diseases, brain or nervous system trauma, or neuroplasticity wherein the composition comprises: (i) at least 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 of: Radix Astragali (milkvetch root or Huang Qi); Rhizoma Salviae Miltiorrhizae root (red sage or Dan Shen); Radix Paeoniae Rubra (red peony or chi shao); Ligusticum Chuanxiong (Chuan Xiong); Rhizoma Notoginseng (Sanqi); Odoriferous Rosewood (Jiang Xiang); Scorpion (Quan Xie); Radix Polygalae (Yuan Zhi); Grassleaf sweetflag (Shi Changpu); Leech (Hirudo or Shuizhi); Ground beetle (Tu Bie Chong); Cow bezoar (calculus Bovis artifactus or Rengong Niuhuang); Gambirplant (ramulus uncariae cum uncis or Gou teng); and (ii) an agent used in Western medicine.

  本发明提供了治疗选自脑中风、心脏中风、神经退行性疾病、脑或神经系统创伤或神经可塑性疾病的患者的组合物和方法，其中组合物包括：(i) 至少4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14种：黄芪；丹参；赤芍；川芎；三七；紫檀；全蝎；蝎子（全蝎）；远志（远志）；草叶甘草（石菖蒲）；水蛭（葫芦或水芝）；地鳖虫（土鳖虫）；牛黄（牛黄结石或人参牛黄）；钩藤（钩藤或钩藤瘤）；以及 (ii) 西药中使用的制剂。
• Compositions and methods for promoting weight loss, thermogenesis, appetite suppression, lean muscle mass, increasing metabolism and boosting energy levels, and use as a dietary supplement in mammals
  申请人：——

  公开号：US20040077556A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention is both a composition and a method for promoting weight loss in mammals, for promoting thermogenesis in mammals, for increasing metabolism and boosting energy levels in mammals, promoting appetite suppression in mammals, for promoting lean muscle mass in mammals and for a diet supplement. The primary mechanism of action for the invention is that it increases norepinephrine levels, which promotes a rise in metabolism, thus leading to more calories burned and more energy expended primarily through the burning or metabolism of adipose tissue (fat) through lipolysis, without the destruction or metabolism of muscle tissue. The present invention relates to a nutritional supplement composition, and the methods for the administration thereof, comprising of (1) an effective amount of epigallocatechin gallate (EGCG), the chemical name of which has been described as ((2R,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1[2H]-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate), and (2) various other substances (singly or in any combination thereof), which either (a) inhibit cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase, (b) stimulate lipolysis, (c) stimulate thermogenesis (i.e., increase metabolism) (d) and/or increase norepinephrine levels, or (e) any combination thereof. In a preferred embodiment, the basic invention is a composition, and a method for the administration thereof, comprising effective amounts of epigallocatechin gallate, caffeine, and l-tyrosine.

  本发明既是一种组合物，也是一种方法，可用于促进哺乳动物减肥、促进哺乳动物产热、提高哺乳动物的新陈代谢和能量水平、促进哺乳动物食欲抑制、促进哺乳动物瘦肌肉质量，也是一种饮食补充剂。本发明的主要作用机理是提高去甲肾上腺素水平，促进新陈代谢，从而主要通过脂肪分解燃烧或代谢脂肪组织（脂肪）来消耗更多卡路里和更多能量，而不破坏或代谢肌肉组织。 本发明涉及一种营养补充剂组合物及其施用方法，该组合物包括（1）有效量的表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG），其化学名称已被描述为（(2R,3R)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-1&lsqb；2H]-苯并吡喃-3,5,7-三醇 3-(3,4,5-三羟基苯甲酸酯)，以及 (2) 其他各种物质（单独使用或任意组合使用），这些物质(a) 可抑制环磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶，(b) 可刺激脂肪分解，(c) 可刺激产热（即 "产热"）。e.,(d) 和/或增加去甲肾上腺素水平，或 (e) 以上任何组合。 在一个优选的实施方案中，本发明是一种组合物及其施用方法，其中包含有效量的表没食子儿茶素没食子酸酯、咖啡因和 l-酪氨酸。