Phenyl-acetic acid [1-pyridin-4-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide | 1087-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-acetic acid [1-pyridin-4-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
• 英文别名: 2-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)acetamide
• CAS: 1087-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00478036
• 分子量: 239.277
• InChiKey: RXIMTURHEAVGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苯乙酸肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46 %的产率得到Phenyl-acetic acid [1-pyridin-4-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  关于非催化 CO 插入腙双键的问题：使用不同 CO 源和底物的比较研究

  摘要：

  由于一氧化碳 (CO) 的内源性信号传导作用及其已证实的药理作用，人们对开发荧光 CO 探针产生了广泛的兴趣。钯介导的 CO 插入已成功用于此类应用。然而，近年来有许多出版物使用非催化的 CO 插入腙双键作为感知 CO 的方法。这种化学没有先例。此外，CO 传感工作的严格性主要基于使用钌-羰基络合物（例如 CORM-3）作为 CO 替代物，据报道，其具有广泛的化学反应性，并且除非存在，否则会释放大量 CO 2而不是 CO。强亲核试剂，例如连二亚硫酸盐。对于所有这些，重新评估这种CO插入反应的可行性非常重要。通过研究两个报道的使用 CO 气体的“CO 探针”，本研究没有发现 CO 插入腙双键的证据。此外，还进行了CO气体与一系列八种腙化合物之间的化学反应，得到了相同的结论。这些发现与羰基化化学的最新知识一致，并且不支持将非催化CO插入作为开发荧光CO探针的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00936

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00936
  作者：Liu, Dongning、Bauer, Nicola、Lu, Wen、Yang, Xiaoxiao、Wang, Binghe

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00936

  日期：——

  signaling roles of carbon monoxide (CO) and its demonstrated pharmacological effects, there has been extensive interests in developing fluorescent CO probes. Palladium-mediated CO insertion has been successfully used for such applications. However, recent years have seen many publications of using uncatalyzed CO insertion into a hydrazone double bond as a way to sense CO. Such chemistry has no precedents

  由于一氧化碳 (CO) 的内源性信号传导作用及其已证实的药理作用，人们对开发荧光 CO 探针产生了广泛的兴趣。钯介导的 CO 插入已成功用于此类应用。然而，近年来有许多出版物使用非催化的 CO 插入腙双键作为感知 CO 的方法。这种化学没有先例。此外，CO 传感工作的严格性主要基于使用钌-羰基络合物（例如 CORM-3）作为 CO 替代物，据报道，其具有广泛的化学反应性，并且除非存在，否则会释放大量 CO 2而不是 CO。强亲核试剂，例如连二亚硫酸盐。对于所有这些，重新评估这种CO插入反应的可行性非常重要。通过研究两个报道的使用 CO 气体的“CO 探针”，本研究没有发现 CO 插入腙双键的证据。此外，还进行了CO气体与一系列八种腙化合物之间的化学反应，得到了相同的结论。这些发现与羰基化化学的最新知识一致，并且不支持将非催化CO插入作为开发荧光CO探针的机制。