Methyl 3-(4-acetylanilino)but-2-enoate | 855369-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-(4-acetylanilino)but-2-enoate
• CAS: 855369-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VOZGYNAKPWSDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4-acetylanilino)but-2-enoate 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化环化/ 1,2-氨基迁移级联反应

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的铜催化串联氧化环化/容易获得的烯氨基酯的1,2-氨基迁移用于合成取代的吡咯。在该反应中，一个C–N键被裂解，并且在一个锅中构建了两个新的C–N键和一个C（sp 2）–C（sp 2）键。该催化体系具有温和的反应条件和使用氧气作为氧化剂的明显优点。该反应可耐受各种官能团，并且是一种可靠的方法，可以以高收率直接合成有价值的氨基甲基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01139

文献信息

• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-aryl enamino esters with CO and alcohols: synthesis of N-aryl aminomethylenemalonates
  作者：Ming Chen、Le Yu、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c7cc02852k

  日期：——

  novel palladium-catalyzed regioselective oxidative carbonylation of tri-substituted alkenes with CO and alcohols for the synthesis of α,β-unsaturated esters has been developed. Experimental studies and DFT calculations suggested that the reaction proceeded through alkoxylation of the palladium(II) catalyst, CO and CC double bond migratory insertion, β-(N)H elimination and tautomerization cascade steps

  已经开发了新颖的钯催化的三取代烯烃与CO和醇的区域选择性氧化羰基化反应，用于合成α，β-不饱和酯。实验研究和DFT计算表明，该反应通过钯（II）催化剂的烷氧基化，CO和C C双键迁移插入，β-（N）H消除和互变异构级联步骤进行。该反应可耐受各种基团，并以高收率产生有价值的氨基亚甲基丙二酸酯。