(Z)-methyl 2-fluoro-2-hexenoate | 74898-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 2-fluoro-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-fluoro-2-hexenoate；methyl (Z)-2-fluorohex-2-enoate
• CAS: 74898-15-0
• 化学式: C₇H₁₁FO₂
• 分子量: 146.162
• InChiKey: BZMXJODDXYKWHS-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-fluoro-2-hexenoate 、 lithium dimethylcuprate 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHUIT C.; SAUVETRE R.; MASURE D.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 22, 2645-2653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-1-methoxy-1,1,2-trifluoro-2-butene 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-Trifluoro-1,3-butadiene: a convenient C4 intermediate for functionalized monofluoroolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a032

文献信息

• Fluorinated butene derivatives and methods for their preparation
  申请人：The University of Rochester

  公开号：US04902835A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  New chemical reactions of 1,1,2-trifluoro-1,3-butadiene provide simple access to a series of new fluorinated alkene derivatives. These derivatives provide a simple, general methodology for the stereocontrolled preparation of 2-fluoro-2-alkenoate esters and related monofluoroalkene derivatives which include fluoro analogs of known insecticides, pheromones or pharmaceuticals. A new method for the preparation of 1,1,2-trifluoro-1,3-butadiene is also provided.

  1,1,2-三氟-1,3-丁二烯的新化学反应提供了一系列新的氟代烯烃衍生物的简单途径。这些衍生物提供了一种简单、通用的方法，用于立体控制制备2-氟-2-烯酸酯和相关的单氟代烯烃衍生物，其中包括已知杀虫剂、信息素或药物的氟类类似物。还提供了一种制备1,1,2-三氟-1,3-丁二烯的新方法。
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Fluorinated Trisubstituted Alkenes
  作者：Tomoko Kawasaki、Tatsuro Ichige、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo9807159

  日期：1998.10.1
• Thia-Wittig-like Reactions as a New Route for the Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroalkenoates
  作者：David Chevrie、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet

  DOI：10.1021/ol990178u

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Stereoselective syntheses of (Z)-fluoroalkenoates 3a-g have been developed in three steps from the readily available fluorosulfide 5 and aldehydes, This preparation, involving a Durst reaction, was highly stereoselective and led to fluoroalkenes in 50-60% overall yields, without purification of intermediates.
• MATSUO, NORITADA;KENDE, ANDREW S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2304-2308
  作者：MATSUO, NORITADA、KENDE, ANDREW S.

  DOI：——

  日期：——
• ISHIHARA TAKASHI; KUROBOSHI MANABU, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1145-1148
  作者：ISHIHARA TAKASHI、 KUROBOSHI MANABU

  DOI：——

  日期：——