3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)thiophene | 361203-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)thiophene
• 英文别名: 3-[2-(6-Bromohexoxy)ethyl]thiophene
• CAS: 361203-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₉BrOS
• 分子量: 291.252
• InChiKey: CDKSCDFZQHKATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)thiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Jones reagent 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-6-(2-(2,5-diiodothiophen-3-yl)ethoxy)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺修饰的阳离子共轭聚合物作为pH传感和自噬成像的新平台

  摘要：

  合成并表征了多巴胺改性的共轭聚合物PFPDA。在低pH值下，多巴胺以氢醌形式存在，并且缺乏猝灭荧光的能力。在高pH下，多巴胺的醌形式的比例由于其自身的氧化作用而增加，并且发生了从聚合物主链到醌的有效分子内电子转移，从而导致了PFPDA荧光的猝灭。因此，PFPDA在低pH值下表现出荧光“开启”响应。PFPDA具有出色的光稳定性，并且没有细胞毒性，这使其成为用于pH传感和细胞成像的良好荧光材料。光诱导的羟基阴离子发射体MGCB也可用于改变溶液的pH值，从而通过在光照射下进行远程控制来调节PFPDA的荧光。

  DOI：

  10.1002/adfm.201202132
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 、 1,6-二溴己烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-((6-bromohexyl)oxy)ethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  分子自组装的功能化烷基寡聚噻吩的实用合成

  摘要：

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380317

文献信息

• A practical synthesis of functionalized alkyl-oligothiophenes for molecular self-assembly
  作者：R. Michalitsch、A. Elkassmi、A. Yassar、F. Gamier

  DOI：10.1002/jhet.5570380317

  日期：2001.5

  A synthesis for oligothiophenes that carry an alkyl sidechain with a terminal thiol group is presented. The procedure consists of three basic steps and uses well-known and simple synthetic chemistry. Nevertheless, this strategy for preparing functionalized oligothiophenes provides overall yields that are as high as 25–30% and represents a convenient route towards this interesting class of materials

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。
• 共轭寡聚物-钌配合物及其合成方法和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN111777643B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一类共轭寡聚物‑钌配合物及其合成方法和在制备抗肿瘤药物中的应用，该配合物的结构式为其具有良好的生物相容性和水溶性，兼具CO和光双重响应，对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231具有优异的杀伤活性，导致癌细胞在低剂量下几乎全部死亡，其抗癌活性远高于仅仅单一的PDT或化学疗法。此外该配合物对细胞中的溶酶体有特异的破坏性，因此可用于CO检测、细胞成像、CO与光双重调控药物释放以及化学疗法/光动力疗法协同治疗，为癌症的治疗提供了新方法，为未来抗癌药物的开发提供了新的思路。
• Design Guidelines For Conjugated Polymers With Light-Activated Anticancer Activity
  作者：Chengfen Xing、Libing Liu、Hongwei Tang、Xuli Feng、Qiong Yang、Shu Wang、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/adfm.201100840

  日期：2011.11.8

  it is shown that water soluble conjugated polymers with a molecular design centered on the polythiophene−porphyrin dyad are effective for killing neighboring cells. Following photoexcitation, energy is efficiently transferred from the polythiophene backbone to the porphyrin units, which readily produce singlet oxygen (1O2) that is toxic for the cells. Due to the light‐harvesting ability of the electronically

  同时提供治疗作用和对结果进行成像的多功能材料为治疗各种疾病提供了新的策略。此处显示，具有以聚噻吩-卟啉二聚体为中心的分子设计的水溶性共轭聚合物可有效杀死邻近细胞。光激发后，能量从聚噻吩主链有效转移到卟啉单元，卟啉单元容易产生对细胞有毒的单线态氧（1 O 2）。由于电子离域主链的光收集能力以及光学伙伴之间的有效能量转移，聚噻吩-卟啉二聚体显示出更高的1 O 2。产生效率要比小分子类似物高。这些聚合物的荧光性质还可用于区分活细胞和死细胞。可以将叶酸接枝到聚合物侧链上来设计聚合物，该叶酸可以特异性杀死叶酸受体过表达的细胞，从而通过分子设计提供了重要的抗癌特异性证明。
• Synthesis of Amphiphilic Polythiophene for Cell Imaging and Monitoring the Cellular Distribution of a Cisplatin Anticancer Drug
  作者：Hongwei Tang、Chengfen Xing、Libing Liu、Qiong Yang、Shu Wang

  DOI：10.1002/smll.201002189

  日期：2011.5.23

  requirement for cellular imaging and other biological applications. The anticancer drug cisplatin is used as a model, and is linked to polythiophene to obtain a conjugate ‘PT–Pt’ by coordinated interactions between cisplatin and the amine groups of the polythiophene side chain. The PT–Pt can be used for monitoring the cellular distribution of cisplatin by fluorescence microscopy. The amphiphilic polythiophene

  通过铃木偶联反应合成了一种新的两亲性共轭聚噻吩衍生物（PT–Boc）。两亲特性使其在水中形成纳米聚集体，其中疏水性部分汇聚在一起形成内核。该聚合物即使在高浓度（100μgmL -1）下也显示出良好的光稳定性，并且对人肺上皮（A549）细胞无毒性。因此，它满足了细胞成像和其他生物学应用的关键要求。以抗癌药顺铂为模型，通过顺铂与聚噻吩侧链的胺基团之间的协同相互作用，将聚噻吩与聚噻吩连接以获得缀合物“ PT-Pt”。该PT-铂可用于通过荧光显微镜监测顺铂的细胞分布。两亲性聚噻吩为活细胞中药物和生物分子的荧光成像提供了平台。
• A Multifunctional Cationic Pentathiophene: Synthesis, Organelle-Selective Imaging, and Anticancer Activity
  作者：Gaomai Yang、Libing Liu、Qiong Yang、Fengting Lv、Shu Wang

  DOI：10.1002/adfm.201101764

  日期：2012.2.22

  used anticancer drug) with varying molar ratios. The complexes form nanoparticles in water with the size of about 50 nm. The 5T‐chlorambucil nanoparticles enhance anticancer activity by 2–9 fold due to the synergistical anticancer activity of 5T and chlorambucil. 5T is therefore a promising multifunctional anticancer agent that incorporates optical monitoring capability and anticancer activity that

  目前，迫切需要发现具有新颖的分子骨架结构且具有广谱抗肿瘤活性的新型化学治疗剂。在这项工作中，合成了阳离子五噻吩（5T），并发现它具有抗癌活性和分子成像性能。5T可以选择性地堆积在线粒体中以显示细胞器成像，并有效诱导与JNK途径激活相关的细胞凋亡。另外，通过5T和苯丁酸氮芥钠（一种广泛使用的抗癌药物）之间的静电相互作用以不同的摩尔比制备复合物。所述配合物在水中形成尺寸为约50nm的纳米颗粒。该5T苯丁酸氮芥纳米颗粒由于5T和苯丁酸氮芥的协同抗癌活性而使抗癌活性提高了2-9倍。因此，5T是一种有前途的多功能抗癌药，它具有针对线粒体的光学监测功能和抗癌活性。