5-{4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl}-2-octylpyrimidine | 1078719-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-{4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl}-2-octylpyrimidine
• 英文别名: 5-[4-(6-bromohexyloxy)phenyl]-2-octylpyrimidine
• CAS: 1078719-72-8
• 化学式: C₂₄H₃₅BrN₂O
• 分子量: 447.459
• InChiKey: VEZMIYTUPJBCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl}-2-octylpyrimidine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-[4-(6-azidohexyloxy)phenyl]-2-octylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Influence of spacer chain lengths and polar terminal groups on the mesomorphic properties of tethered 5-phenylpyrimidines

  摘要：

  根据5-(4-羟基苯基)-2-辛基嘧啶8，合成了具有不同间隔链长度（C2至C6）和不同末端极性基团（Br、Cl、N3、OH、CN）的5-苯基嘧啶衍生物3-7、9，通过醚化和亲核取代反应。通过差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和X射线衍射（WAXS和SAXS）研究了这些化合物的向列型液晶行为，发现溴化物、氯化物和叠氮化物3、4和6具有A相向列型液晶。对于这些化合物，无论末端基团如何，C5间隔链的最大相宽度均为观察到，而羟基和氰基取代衍生物5和7则为非向列型液晶，并仅显示熔化转变。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.63
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 2-Octyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 以60%的产率得到5-{4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl}-2-octylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Influence of spacer chain lengths and polar terminal groups on the mesomorphic properties of tethered 5-phenylpyrimidines

  摘要：

  根据5-(4-羟基苯基)-2-辛基嘧啶8，合成了具有不同间隔链长度（C2至C6）和不同末端极性基团（Br、Cl、N3、OH、CN）的5-苯基嘧啶衍生物3-7、9，通过醚化和亲核取代反应。通过差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和X射线衍射（WAXS和SAXS）研究了这些化合物的向列型液晶行为，发现溴化物、氯化物和叠氮化物3、4和6具有A相向列型液晶。对于这些化合物，无论末端基团如何，C5间隔链的最大相宽度均为观察到，而羟基和氰基取代衍生物5和7则为非向列型液晶，并仅显示熔化转变。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.63

文献信息

• Convergent Synthesis of 1,1′-Biisoquinolines Tethered to Calamitic Subunits
  作者：Sabine Laschat、Elisabeth Kapatsina、Marie Lordon、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-2008-1067184

  日期：2008.8

  A convergent synthesis of a series of 4,4′-functionalized 1,1′-biisoquinolines via 1-chloro-4-hydroxyisoquinoline and substituted biphenyl- and phenylpyrimidine ethers as building blocks is described. The latter were prepared by Williamson etherification of the respective 4-hydroxybiphenyl and -phenylpyrimidine precursors with dibromoalkanes, allowing variation of the spacer lengths. 1-Chloro-4-hydroxyisoquinoline

  描述了一系列 4,4'-官能化 1,1'-二异喹啉通过 1-氯-4-羟基异喹啉和取代的联苯和苯基嘧啶醚作为结构单元的聚合合成。后者是通过威廉姆森醚化相应的 4-羟基联苯和-苯基嘧啶前体与二溴代烷烃制备的，允许间隔物长度的变化。1-Chloro-4-hydroxyisoquinoline 是由 N-邻苯二甲酰亚胺甘氨酸乙酯通过 Gabriel-Colman 反应作为关键步骤获得的。在碳酸钾存在下通过醚化连接结构单元得到异喹啉，其经受氯化镍 (II) 介导的同源偶联以产生配体系统。
• Influence of spacer chain lengths and polar terminal groups on the mesomorphic properties of tethered 5-phenylpyrimidines
  作者：Gundula F Starkulla、Elisabeth Kapatsina、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Stefan Tussetschläger、Martin Kaller、Sabine Laschat

  DOI：10.3762/bjoc.5.63

  日期：——

  Based on 5-(4-hydroxyphenyl)-2-octylpyrimidine 8, 5-phenylpyrimidine derivatives 3–7, 9 with different spacer chain lengths (C₂ up to C₆) and different terminal polar groups (Br, Cl, N₃, OH, CN) were synthesized by etherification and nucleophilic substitution. The mesomorphic behaviour of these compounds was investigated by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (WAXS and SAXS) and revealed smectic A mesophases for bromides, chlorides and azides 3, 4 and 6. For these compounds a maximum phase width was observed for the C₅ spacer regardless of the terminal group, whereas the hydroxy- and cyano-substituted derivatives 5 and 7, respectively, were non mesomorphic and showed only melting transitions.

  根据5-(4-羟基苯基)-2-辛基嘧啶8，合成了具有不同间隔链长度（C2至C6）和不同末端极性基团（Br、Cl、N3、OH、CN）的5-苯基嘧啶衍生物3-7、9，通过醚化和亲核取代反应。通过差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和X射线衍射（WAXS和SAXS）研究了这些化合物的向列型液晶行为，发现溴化物、氯化物和叠氮化物3、4和6具有A相向列型液晶。对于这些化合物，无论末端基团如何，C5间隔链的最大相宽度均为观察到，而羟基和氰基取代衍生物5和7则为非向列型液晶，并仅显示熔化转变。