α-methoxycarbonyl-γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactone | 50598-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-methoxycarbonyl-γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: methyl 5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate；4.4-Dimethyl-2-methoxycarbonyl-butyrolacton；5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 50598-38-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: RGLAIBMDSHAYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 在 gallium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到α-methoxycarbonyl-γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  三组分GaHal 3促进的甲基丙二酸酯和供体-受体环丙烷与炔丙基卤化物的反应：五元内酯的级联非对映选择性构建

  摘要：

  已经开发出一种新的级联三组分工艺，用于五元（1-卤代戊基）内酯的高反式，反式-非对映选择性组装。该方法基于在GaHal 3存在下取代的亚甲基丙二酸酯和环丙烷二羧酸酯与3-卤代丙-1-炔的反应，涉及中间体中间原位生成具有[Ga（L）3 ] 3+的1,2-两性离子镓络合物的过程。[GaX 4 – ] 3组成。可以成功获得氯，溴和碘衍生物。我们开发的过程的机械和立体化学方面已得到研究和详细考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00354

文献信息

• A New Class of Antimalarial Dioxanes Obtained through a Simple Two-Step Synthetic Approach: Rational Design and Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Marco Persico、Arianna Quintavalla、Francesca Rondinelli、Claudio Trombini、Marco Lombardo、Caterina Fattorusso、Valeria Azzarito、Donatella Taramelli、Silvia Parapini、Yolanda Corbett、Giuseppina Chianese、Ernesto Fattorusso、Orazio Taglialatela-Scafati

  DOI：10.1021/jm201056j

  日期：2011.12.22

  by means of experimental and computational techniques, validating our design rationale and tailoring it for the new scaffold. Our study demonstrated that according to the hypothesized mechanism of action, the antimalarial activity can be improved through rational structural modifications, paving the way for the development of new simplified antimalarial endoperoxides.

  在先前开发的药效基团的基础上，设计了一系列新的简单内过氧化物，其特征在于3-甲氧基-1，2-二恶烷骨架。通过使用便宜的和可商购的起始原料的简化且通用的合成方案，可以得到几种针对恶性疟原虫测试过的结构和立体化学不同的化合物。大多数化合物在低微摩尔范围内均显示出抗疟活性，并且没有细胞毒性，所有化合物对氯喹耐药性（CQ-R）的活性均明显高于对氯喹敏感（CQ-S）菌株的活性。通过实验和计算技术分析了结构与活动之间的关系，验证了我们的设计原理并针对新支架进行了量身定制。我们的研究表明，根据假定的作用机理，可以通过合理的结构修饰来提高抗疟活性，从而为开发新的简化的抗疟内过氧化物铺平了道路。
• Verhe, R.; Kimpe, N. De; Buyck, L. De, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 35 - 42
  作者：Verhe, R.、Kimpe, N. De、Buyck, L. De、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• Kolsaker, Per; Jensen, Ann Kristin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 6, p. 345 - 353
  作者：Kolsaker, Per、Jensen, Ann Kristin

  DOI：——

  日期：——
• VERHE R.; KIMPE N. DE; BUYCK L. DE; SCHAMP N., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 1, 35-42
  作者：VERHE R.、 KIMPE N. DE、 BUYCK L. DE、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——
• KOLSAKER, PER;JENSEN, ANN KRISTIN, ACTA CHEM. SCAND. B., 42,(1988) N 6, C. 345-353
  作者：KOLSAKER, PER、JENSEN, ANN KRISTIN

  DOI：——

  日期：——