5h-Thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide, 4,7-dihydro-5,5-dimethyl-2-[[(phenylamino)carbonyl]amino]- | 6155-35-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5h-Thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide, 4,7-dihydro-5,5-dimethyl-2-[[(phenylamino)carbonyl]amino]-
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(phenylcarbamoylamino)-4,7-dihydrothieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide
• CAS: 6155-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 345.4
• InChiKey: IDYHRMITSUOUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 +7.7～+8.5゜ (c=5, H2O)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

糖类化合物：鼠李糖

概述 鼠李糖又名甘露甲基糖，是一种甲基五碳糖，分为L-型和D-型两种异构体。在水中，D-型鼠李糖的旋光度[α]D16.5为-8.25°，而L-型鼠李糖的旋光度[α]D15为+9.1°。L-型鼠李糖是脱氧己醛糖的一种，即6-脱氧L-甘露糖，在植物细胞壁和多种糖苷中广泛存在。其α式为无色晶体，熔点105℃，在自水溶液中结晶时会带有一分子结晶水。

理化性质 鼠李糖呈游离或结合形式存在于植物中，并可测定肠道的渗透性、作为甜味剂使用，还可用于生产香精香料。其主要应用包括合成强心药物和作为食品添加剂。发酵法是工业化生产的主要方法，其中利用微生物如酵母菌、假单孢菌等进行发酵得到鼠李糖。

生物活性 α-L-Rhamnose monohydrate 是植物细胞壁果胶多糖的重要组成部分，在细菌多糖中也起重要作用，并在致病性方面具有重要意义。此外，它还可用于合成强心药物和食品添加剂中的风味物质。

生产方法

1. 传统生产：存在劳动强度大、有毒化学试剂使用等问题。
2. 黄姜提取法：通过粉碎黄姜进行酸水解，再经发酵获得重结晶鼠李糖。
3. 发酵法：主要利用酵母菌、假单孢菌等微生物发酵得到鼠李糖。

应用

1. 强心药物合成：作为合成强心药物的基本原料之一。
2. 香料合成：主要用于合成香料Furaneol，广泛应用于水果香料领域。
3. 食品添加剂：在与核糖和葡萄糖反应生成风味物质方面具有独特性。

生物活性

α-L-Rhamnose monohydrate 在植物细胞壁果胶多糖中是重要组成部分，在致病细菌的多糖结构中也起着关键作用。

文献信息

• Heterobicyclic Compounds as Pharmaceutically Active Agents
  申请人：Koul Anil

  公开号：US20070275962A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Described are heterobicyclic compounds such as 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran 3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid amides, or benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives for the prophylaxis and/or treatment of various diseases such as infectious diseases, including mycobacteriainduced infections and opportunistic diseases, prion diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, bipolar and clinical disorders, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, diabetes, inflammation, transplant rejections, erectile dysfunction, neurodegenerative diseases and stroke, as well as compositions containing at least one heterobicyclic compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, reaction procedures for the synthesis of the heterobicyclic compound are disclosed.

  本文介绍了异杂双环化合物，例如4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]硫杂吡喃-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]吡喃-3-羧酸酰胺，或苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺及其药学上可接受的盐。这些衍生物的用途包括预防和/或治疗各种疾病，如传染性疾病，包括分支杆菌感染和机会性疾病，朊病，免疫性疾病，自身免疫性疾病，双相和临床障碍，心血管疾病，细胞增殖性疾病，糖尿病，炎症，移植排斥，勃起功能障碍，神经退行性疾病和中风，以及含有至少一种异杂双环化合物和/或药学上可接受的盐的组合物。此外，还公开了合成异杂双环化合物的反应程序。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：Huang Danzhi

  公开号：US20110077401A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to compounds of formula 1, tautomers and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 have the meanings indicated in the specification. These compounds are receptor tyrosine kinase EphB4 inhibitors useful for the treatment of angiogenesis dependent cancers and intraocular neovascular syndromes. The invention further relates to a method termed ALTA (anchor-based library tailoring) of selecting compounds from a large compound library for screening as EphB4 inhibitors by computational procedures.

  该发明涉及公式1的化合物，其互变异构体和盐，其中R1、R2、R3、R4和R5具有规范中指示的含义。这些化合物是受体酪氨酸激酶EphB4抑制剂，对于治疗依赖于血管生成的癌症和眼内新生血管综合征非常有用。该发明还涉及一种称为ALTA（基于锚定的库定制）的方法，通过计算程序从大型化合物库中选择化合物进行筛选，作为EphB4抑制剂。
• US8765775B2
  申请人：——

  公开号：US8765775B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-ANGIOGÉNIQUES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2009092602A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to compounds of formula 1, tautomers and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 have the meanings indicated in the specification. These compounds are receptor tyrosine kinase EphB4 inhibitors useful for the treatment of angiogenesis dependent cancers and intraocular neovascular syndromes. The invention further relates to a method termed ALTA (anchor-based library tailoring) of selecting compounds from a large compound library for screening as EphB4 inhibitors by computational procedures.