methyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate | 148495-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 148495-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: PAHGCMHRBKIGTI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-羟基-5-氧代酯和5,6-二氢吡喃-2-酮的便捷新途径：三硫原酸酯保护基的复杂性

  摘要：

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.058
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₄O₄ 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-羟基-5-氧代酯和5,6-二氢吡喃-2-酮的便捷新途径：三硫原酸酯保护基的复杂性

  摘要：

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.058

文献信息

• Double Diastereoselective Approach to Chiral <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Diol Analogues through Consecutive Catalytic Asymmetric Borylations
  作者：Alba Pujol、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00854

  日期：2017.7.21

  Homoallylic boronate carboxylate esters derived from unsaturated aldehydes via an imination, β-borylation, imine hydrolysis, and Wittig trapping sequence, were subjected to a second boryl addition to give 1,3-diborylated carboxylate esters. Control of the absolute and relative stereochemistry of the two new 1,3-stereogenic centers was achieved through: (1) direct chiral catalyst controlled asymmetric borylation

  经由亚胺基化，β-硼化，亚胺水解和Wittig捕获序列衍生自不饱和醛的均烯丙基硼酸酯羧酸酯，进行第二次硼烷基加成，得到1,3-二硼酸酯化的羧酸酯。通过以下方法控制两个新的1,3-立体异构中心的绝对和相对立体化学：（1）直接手性催化剂控制高ee在不饱和亚胺上的第一个立体中心的不对称硼化；（2）使用手性催化剂的不饱和酯的双非对映选择性控制的硼酸酯化，大大克服了来自第一个手性硼烷基中心的导向作用，从而使差的（不匹配的）到良好的（匹配的）非对映控制。随后，
• Bonini, Carlo; Bianco, Armandodoriano; Fabio,Romano Di, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 2, p. 75 - 80
  作者：Bonini, Carlo、Bianco, Armandodoriano、Fabio,Romano Di、Mecozzi, Sandro、Proposito, Alessandro、Righi, Giuliana

  DOI：——

  日期：——
• BONINI, CARLO;BIANCO, ARMANDODORIANO;DI, FABIO ROMANO;MECOZZI, SANDRO;PRO+, GAZZ. CHIM. ITAL., 121,(1991) N, C. 75-80
  作者：BONINI, CARLO、BIANCO, ARMANDODORIANO、DI, FABIO ROMANO、MECOZZI, SANDRO、PRO+

  DOI：——

  日期：——
• A convenient new route to enantiopure 3-hydroxy-5-oxo esters and 5,6-dihydropyran-2-ones: intricacies of the trithioorthoester protecting group
  作者：Rebecca L. Grange、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.058

  日期：2010.2

  3-Hydroxy-5-oxo esters are useful precursors to biologically active compounds. An expedient three-step synthesis of 3-hydroxy-5-oxo esters based on dithiane anion chemistry is presented along with the transformation of the 3-hydroxy-5-oxo esters into 5,6-dihydropyran-2-ones.

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。