4-hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-phenalen-5-yl 6-deoxy-α-L-galactopyranoside | 1261286-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-phenalen-5-yl 6-deoxy-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(1-hydroxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-2-yl)oxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1261286-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: ZVVCSMUQVVVNES-ZWCNIKGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  per-O-TMS-α-L-fucopyranosyl iodide 、 5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene-1,2-diol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以7 mg的产率得到5-hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-phenalen-4-yl 6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成拟蝶呤类似物：一类新型的抗炎药物候选物

  摘要：

  介绍了一系列拟蝶呤类似物的合成和体内抗炎活性。具有不同取代模式的合成三环邻苯二酚糖苷配基被单岩藻糖基化或-木糖基化。抗炎活性在广泛的结构修饰中得以保留。活性最强的合成化合物33以50μg/耳的剂量可将佛波肉豆蔻酸酯乙酸酯（PMA）诱导的小鼠耳朵炎症减少72％。这相当于天然拟蝶呤A活性的80％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.067