2-((E)-2-((E)-3-((E)-2-(1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-2-chlorocyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-1-(6-methoxy-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((E)-2-((E)-3-((E)-2-(1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-2-chlorocyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-1-(6-methoxy-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium bromide
• 英文别名: 6-[2-[2-[2-chloro-3-[2-[1-(6-methoxy-6-oxohexyl)-3,3-dimethylindol-2-ylidene]ethylidene]cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]hexanoic acid;bromide
• 化学式: Br*C₄₃H₅₄ClN₂O₄
• 分子量: 778.27
• InChiKey: SCCLWPBFBSEZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-((E)-2-((E)-3-((E)-2-(1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-2-chlorocyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-1-(6-methoxy-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  杂环N-烷基链长对癌细胞摄取近红外七甲基花青染料的影响。

  摘要：

  癌症治疗已成为替代诊断和治疗癌症的最佳方法的重要替代方法。根据我们以前的工作，可以确定酯化的七甲胺花菁染料对癌细胞具有选择性的细胞毒性。为了确定最佳的N-烷基链长，已合成，分离和分离了九种具有单酯，二酯和二酸官能团且链长不同的三个，六个和十个碳的近红外荧光七甲meth菁染料。净化的。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱对它们进行表征，并测量它们的光学性质。发现具有6个碳N的染料-吲哚胺取代基在胰腺癌细胞系S2-013中对癌症治疗的选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.016

文献信息

• Near infrared active heptacyanine dyes with unique cancer-imaging and cytotoxic properties
  作者：Maged Henary、Vaishali Pannu、Eric A. Owens、Ritu Aneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.070

  日期：2012.1

  Three near-infrared fluorescent heptacarbocyanine dyes have been synthesized using a facile one-pot synthetic approach. The reaction methodology afforded a mixture of three symmetric and unsymmetric heptacyanines containing various N-indolenine substituents, a dicarbocyclic acid (DA), a monoester (ME), and a diester (DE). These compounds were isolated, purified, characterized and biologically investigated for tumor cell cytotoxicity and uptake selectivity. Using cell viability and in vitro proliferation assays, we found that the esterified dyes (monoester, ME and diester, DE) were selectively cytotoxic to cancer cells and spared normal fibroblast cells. Additionally, confocal fluorescence imaging confirmed selective uptake of these dyes in cancer cells, thus suggesting tumor cell targeting. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Effects of heterocyclic N -alkyl chain length on cancer cell uptake of near infrared heptamethine cyanine dyes
  作者：Yogesh Yadav、Andrew Levitz、Sanam Dharma、Ritu Aneja、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.06.016

  日期：2017.10

  treatment of cancer optimizing efficacy. Based on our previous work, it was determined that esterified heptamethine cyanine dyes were selectively cytotoxic to cancer cells. In order to determine the optimal N-alkyl chain length, a series of nine near-infrared fluorescent heptamethine cyanine dyes with monoester, diester, and diacid functional groups and differing chain lengths of three, six and ten

  癌症治疗已成为替代诊断和治疗癌症的最佳方法的重要替代方法。根据我们以前的工作，可以确定酯化的七甲胺花菁染料对癌细胞具有选择性的细胞毒性。为了确定最佳的N-烷基链长，已合成，分离和分离了九种具有单酯，二酯和二酸官能团且链长不同的三个，六个和十个碳的近红外荧光七甲meth菁染料。净化的。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱对它们进行表征，并测量它们的光学性质。发现具有6个碳N的染料-吲哚胺取代基在胰腺癌细胞系S2-013中对癌症治疗的选择性最高。