ethyl 2-(phenylamino)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate | 1544342-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(phenylamino)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-anilino-2-(oxolan-2-yl)acetate；ethyl 2-anilino-2-(oxolan-2-yl)acetate
• CAS: 1544342-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD25812975
• 分子量: 249.31
• InChiKey: CGQBQKSTQKKORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基氨基乙酸乙基醚 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂红 43 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(phenylamino)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下甘氨酸衍生物与醚的可见光诱导氧化α-烷基化

  摘要：

  报道了甘氨酸衍生物与醚的新型可见光诱导偶联反应。其范围扩大到α-氨基酯、α-氨基酮和α-氨基酰胺。在该策略中，不仅各种 α-氨基酯而且环状和无环醚都具有良好的耐受性。该方法的显着特点是无金属催化和温和条件下的高效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101242

文献信息

• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，
• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• Co-Catalyzed C(sp³)–H Oxidative Coupling of Glycine and Peptide Derivatives
  作者：Marcos San Segundo、Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02567

  日期：2017.10.6

  peptide derivatives are described. These cross-dehydrogenative reactions occur under mild conditions and allow for the rapid assembly of structurally diverse α-amino carbonyl compounds. Unlike enolate chemistry, these methods are distinguished by their site-specificity, occur without racemization of the existing chiral centers, and exhibit total selectivity for aryl glycine motifs over other amino acid

  描述了钴催化的α-氨基酯和肽衍生物的选择性α-烷基化和α-杂芳基化过程。这些交叉脱氢反应在温和的条件下发生，并允许结构多样的α-氨基羰基化合物的快速组装。与烯醇式化学不同，这些方法的特征在于其位点特异性，在不消旋现有手性中心的情况下发生，并且相对于其他氨基酸单元表现出对芳基甘氨酸基序的总选择性，因此为肽修饰提供了充足的机会。
• Visible‐Light‐Induced Oxidative α‐Alkylation of Glycine Derivatives with Ethers under Metal‐Free Conditions
  作者：Yang Song、Hao Zhang、Jiabao Guo、Yifei Shao、Yuzhou Ding、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.202101242

  日期：2021.11.25

  A novel visible-light-induced coupling reaction of glycine derivatives with ethers is reported. Its scope was expanded to α-amino esters,α-amino ketones and α-amino amides. Not only various α-amino esters but also cyclic and acyclic ethers were well tolerated in this strategy. Metal-free catalysis and efficient synthesis under mild conditions are notable features of this method.

  报道了甘氨酸衍生物与醚的新型可见光诱导偶联反应。其范围扩大到α-氨基酯、α-氨基酮和α-氨基酰胺。在该策略中，不仅各种 α-氨基酯而且环状和无环醚都具有良好的耐受性。该方法的显着特点是无金属催化和温和条件下的高效合成。