17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-1'-(2"-carboethoxyethyl)-6,7-2',3'-indolomorphinan | 221103-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-1'-(2"-carboethoxyethyl)-6,7-2',3'-indolomorphinan
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-2-hydroxy-16-phenylmethoxy-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaen-11-yl]acetate
• CAS: 221103-38-4
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₅
• 分子量: 590.719
• InChiKey: HUXKSSQSLBFEBB-WGKBJPKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-1'-(2"-carboethoxyethyl)-6,7-2',3'-indolomorphinan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-1'-(2"-hydroxyethyl)-6,7-2',3'-indolomorphinan
  参考文献：
  名称：

  N1'-([18F] 氟乙基)naltrindole ([18F]FEtNTI) 的合成：一种用于 δ 阿片受体正电子发射断层扫描研究的放射性配体

  摘要：

  N1'-([ 18 F] 氟乙基) naltrindole ([ 18 F] FEtNTI) 是δ 阿片受体拮抗剂naltrindole (NTI) 的一种新型类似物，已准备好作为放射性配体用于正电子发射断层扫描。用于放射性标记的前体由盐酸纳曲酮分四步获得，总产率为 47%。甲苯磺酸盐离去基团被[ 18 F]氟化物亲核置换，然后氢解（H 2 ，10% Pd/C）酚部分上的苄基保护基团，得到[ 18 F]FEtNTI。放射合成、HPLC 纯化和制剂的平均 (n = 5) 时间是从轰击结束后 77 分钟。获得了高放射化学纯度的[ 18 F]FEtNTI，合成结束时的平均比活为846 mCi/μmol，平均放射化学产率为10%（未校正衰减）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<43::aid-jlcr165>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylmethyl-N-nitrosoaniline 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-1'-(2"-carboethoxyethyl)-6,7-2',3'-indolomorphinan
  参考文献：
  名称：

  N1'-([18F] 氟乙基)naltrindole ([18F]FEtNTI) 的合成：一种用于 δ 阿片受体正电子发射断层扫描研究的放射性配体

  摘要：

  N1'-([ 18 F] 氟乙基) naltrindole ([ 18 F] FEtNTI) 是δ 阿片受体拮抗剂naltrindole (NTI) 的一种新型类似物，已准备好作为放射性配体用于正电子发射断层扫描。用于放射性标记的前体由盐酸纳曲酮分四步获得，总产率为 47%。甲苯磺酸盐离去基团被[ 18 F]氟化物亲核置换，然后氢解（H 2 ，10% Pd/C）酚部分上的苄基保护基团，得到[ 18 F]FEtNTI。放射合成、HPLC 纯化和制剂的平均 (n = 5) 时间是从轰击结束后 77 分钟。获得了高放射化学纯度的[ 18 F]FEtNTI，合成结束时的平均比活为846 mCi/μmol，平均放射化学产率为10%（未校正衰减）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<43::aid-jlcr165>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of N1′-([18F]fluoroethyl)naltrindole ([18F]FEtNTI): a radioligand for positron emission tomographic studies of delta opioid receptors
  作者：William B. Mathews、Chris M. Kinter、James Palma、Robert V. Daniels、Hayden T. Ravert、Robert F. Dannals、John R. Lever

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<43::aid-jlcr165>3.0.co;2-2

  日期：1999.1

  hydrochloride with an overall yield of 47%. Nucleophilic displacement of a tosylate leaving group by [ 18 F]fluoride, followed by hydrogenolysis (H 2 , 10% Pd/C) of a benzyl protecting group on the phenolic moiety, gave [ 18 F]FEtNTI. The average (n = 5) time for radiosynthesis, HPLC purification, and formulation was 77 min from end of bombardment. [ 18 F]FEtNTI of high radiochemical purity was obtained with

  N1'-([ 18 F] 氟乙基) naltrindole ([ 18 F] FEtNTI) 是δ 阿片受体拮抗剂naltrindole (NTI) 的一种新型类似物，已准备好作为放射性配体用于正电子发射断层扫描。用于放射性标记的前体由盐酸纳曲酮分四步获得，总产率为 47%。甲苯磺酸盐离去基团被[ 18 F]氟化物亲核置换，然后氢解（H 2 ，10% Pd/C）酚部分上的苄基保护基团，得到[ 18 F]FEtNTI。放射合成、HPLC 纯化和制剂的平均 (n = 5) 时间是从轰击结束后 77 分钟。获得了高放射化学纯度的[ 18 F]FEtNTI，合成结束时的平均比活为846 mCi/μmol，平均放射化学产率为10%（未校正衰减）。