6-chloro-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-(3-nitrophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；6-chloro-3-(3-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 化学式: C₁₁H₆ClN₅O₂
• 分子量: 275.654
• InChiKey: VYCIKTMXEFYHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到3-(6-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了新型 1,2,4-三唑并 [4,3- b ] 哒嗪衍生物（7a-d、8a-m和9a-i），收率良好至中等。合成的化合物通过光谱研究（NMR 和 IR）表征，并且还解释了每个合成系列的氟耦合13 C NMR 数据。评估了化合物对 K562、MV4-11、G361 和 HCC827 人癌细胞系的体外抗增殖活性。几乎所有合成的化合物在低于 25 µM 时都对 MV4-11 具有活性，尤其是8l，它显示出 IC 50为 1.5 µM 的活性。此外，化合物8l显示出针对所有四种癌细胞系的抗癌活性，IC 50值范围为 1.5 至 21.6 µM。一般来说，大多数化合物对 K562、G361 和 HCC827 细胞没有显示出任何显着的抗增殖活性。用8l初步研究了它们对 MV4-11 细胞增殖和生存力的影响，结果表明细胞经历了细胞死亡，并伴有细胞凋亡的生化迹象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135938
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinyl)pyridazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到6-chloro-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了新型 1,2,4-三唑并 [4,3- b ] 哒嗪衍生物（7a-d、8a-m和9a-i），收率良好至中等。合成的化合物通过光谱研究（NMR 和 IR）表征，并且还解释了每个合成系列的氟耦合13 C NMR 数据。评估了化合物对 K562、MV4-11、G361 和 HCC827 人癌细胞系的体外抗增殖活性。几乎所有合成的化合物在低于 25 µM 时都对 MV4-11 具有活性，尤其是8l，它显示出 IC 50为 1.5 µM 的活性。此外，化合物8l显示出针对所有四种癌细胞系的抗癌活性，IC 50值范围为 1.5 至 21.6 µM。一般来说，大多数化合物对 K562、G361 和 HCC827 细胞没有显示出任何显着的抗增殖活性。用8l初步研究了它们对 MV4-11 细胞增殖和生存力的影响，结果表明细胞经历了细胞死亡，并伴有细胞凋亡的生化迹象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135938