N-((3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1Hpyrazole-4-yl) methylene) benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1Hpyrazole-4-yl) methylene) benzenamine
• 英文别名: (3-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylmethylene)-phenyl-amine；1-[3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-N-phenylmethanimine
• 化学式: C₂₂H₁₆FN₃
• 分子量: 341.388
• InChiKey: QXKCUZHGBOWGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1Hpyrazole-4-yl) methylene) benzenamine 、 硫代乳酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到2-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-methyl-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anticancer heterocyclic hybrids: design, synthesis, molecular docking and evaluation of new thiazolidinone-pyrazoles

  摘要：

  为了获得潜在的抗癌剂，通过连接噻唑烷酮和吡唑骨架合成了杂交化合物。在合成的化合物中，2-（1,3-二苯基-1-H-吡唑-4-基）-3-苯基噻唑烷-4-酮 (4a) 基于对接得分（-9.307）和结合得分（-66.46）以及良好的ADME参数，被发现是最有效的化合物。化合物4a的体外抗癌活性表现出对肺癌（NCI-H23）细胞系的最大抑制率，中等抑制率为31.01%。分子对接研究表明，这些杂交化合物与过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）的活性位点结合良好。多柔比星被用作阳性对照。可以得出结论，具有吡唑噻唑烷酮环系统的4a具有成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2022-0110
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-((3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1Hpyrazole-4-yl) methylene) benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Anticancer heterocyclic hybrids: design, synthesis, molecular docking and evaluation of new thiazolidinone-pyrazoles

  摘要：

  为了获得潜在的抗癌剂，通过连接噻唑烷酮和吡唑骨架合成了杂交化合物。在合成的化合物中，2-（1,3-二苯基-1-H-吡唑-4-基）-3-苯基噻唑烷-4-酮 (4a) 基于对接得分（-9.307）和结合得分（-66.46）以及良好的ADME参数，被发现是最有效的化合物。化合物4a的体外抗癌活性表现出对肺癌（NCI-H23）细胞系的最大抑制率，中等抑制率为31.01%。分子对接研究表明，这些杂交化合物与过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）的活性位点结合良好。多柔比星被用作阳性对照。可以得出结论，具有吡唑噻唑烷酮环系统的4a具有成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2022-0110

文献信息

• Pyrazolo-imidazolidinones: Synthesis, antimicrobial assessment and molecular modelling studies by molecular mechanic and quantum mechanic approach
  作者：Nisheeth C. Desai、Surbhi B. Joshi、Ashvinkumar G. Khasiya、Dharmpalsinh J. Jadeja、Harsh K. Mehta、Medha Pandya、Iqrar Ahmad、Harun Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134000

  日期：2022.12
• Anticancer heterocyclic hybrids: design, synthesis, molecular docking and evaluation of new thiazolidinone-pyrazoles
  作者：Neelima Shrivastava、Shah Alam Khan、Mohammad Mumtaz Alam、Mymoona Akhtar、Apeksha Srivastava、Asif Husain

  DOI：10.1515/znb-2022-0110

  日期：2023.2.23

  In order to obtain potential anticancer agents, hybrid compounds have been synthesized by coupling thiazolidinone and pyrazole scaffolds. Among the synthesized compounds, 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl thiazolidin-4-one (4a) was found to be the most potent based on a docking (−9.307) and binding scores (−66.46), along with good ADME parameters. In vitro anticancer activity of compound 4a shows a maximum inhibition against lung cancer (NCI-H23) cell lines with a moderate inhibition rate of 31.01%. Molecular docking studies revealed that these hybrid compounds bind well to the active site of peroxisome proliferator-activated receptors-gamma (PPAR-gamma). Doxorubicin was used as a positive control. It can be concluded that 4a having pyrazole-thiazolidinone ring systems has the potential to be developed as an anticancer agent.

  为了获得潜在的抗癌剂，通过连接噻唑烷酮和吡唑骨架合成了杂交化合物。在合成的化合物中，2-（1,3-二苯基-1-H-吡唑-4-基）-3-苯基噻唑烷-4-酮 (4a) 基于对接得分（-9.307）和结合得分（-66.46）以及良好的ADME参数，被发现是最有效的化合物。化合物4a的体外抗癌活性表现出对肺癌（NCI-H23）细胞系的最大抑制率，中等抑制率为31.01%。分子对接研究表明，这些杂交化合物与过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）的活性位点结合良好。多柔比星被用作阳性对照。可以得出结论，具有吡唑噻唑烷酮环系统的4a具有成为抗癌剂的潜力。