tert-butyl 6-amino-5-nitro-5',6'-dihydro-[3,4'-bipyridine]-1'(2'H)-carboxylate | 1189777-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl 6-amino-5-nitro-5',6'-dihydro-[3,4'-bipyridine]-1'(2'H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(6-amino-5-nitropyridin-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 4-(6-amino-5-nitropyridin-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1189777-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: HAOSCASKSQUTTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-amino-5-nitro-5',6'-dihydro-[3,4'-bipyridine]-1'(2'H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。

  公开号：

  WO2014128465A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 、 N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 6-amino-5-nitro-5',6'-dihydro-[3,4'-bipyridine]-1'(2'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。

  公开号：

  WO2014128465A1

文献信息

• Benzo[d]imidazole inhibitors of Coactivator Associated Arginine Methyltransferase 1 (CARM1)—Hit to Lead studies
  作者：Honghe Wan、Tram Huynh、Suhong Pang、Jieping Geng、Wayne Vaccaro、Michael A. Poss、George L. Trainor、Matthew V. Lorenzi、Marco Gottardis、Lata Jayaraman、Ashok V. Purandare

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.040

  日期：2009.9

  Hit to Lead optimization and SAR development led to the identification of the potent and selective benzo[d]imidazole inhibitor (17b) of Co-activator Associated Arginine Methyltransferase (CARM1).

  领先的优化和SAR的发展导致了共激活剂精氨酸甲基转移酶（CARM1）的有效和选择性苯并[ d ]咪唑抑制剂（17b）的鉴定。
• 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：US20160222005A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR 4 ; A 2 is selected from: a C 5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L 1 is selected from: (i) A1 —O—CH 2 — A2 ; (ii) A1 —CH 2 —O— A2 ; (iii) A1 —C(═O)—NH— A2 ; (iv) A1 —CH(OH)— A2 ; (v) A1 —CH 2 —NH—C(═O)— A2 ; (vi) A1 —S—CH 2 — A2 ; (vii) A1 —CH 2 —S— A2 ; (viii) A1 —CH 2 — A2 ; and (ix) A1 —CH(CH 3 )—O- A2 ; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF 3 ; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别从以下选取：（i）N和N；和（ii）N和CR4；A2从选择：一个C5杂环芳基烷基，包含2或3个环杂原子，其中与L1和核心的键是β对于彼此；L1从以下选取：（i）A1-O-CH2-A2；（ii）A1-CH2-O-A2；（iii）A1-C（═O）-NH-A2；（iv）A1-CH（OH）-A2；（v）A1-CH2-NH-C（═O）-A2；（vi）A1-S-CH2-A2；（vii）A1-CH2-S-A2；（viii）A1-CH2-A2；和（ix）A1-CH（CH3）-O-A2；A1是苯基，可以选择性地被F或CF3取代；它们的用途作为药物，特别是用于治疗癌症和血红蛋白病。
• [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014128465A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR4; A2 is selected from:, a C5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L1 is selected from: (i)A1-O-CH2-A2; (ii)A1-CH2-O-A2; (iii)A1-C(=O)-NH-A2; (iv)A1-CH(OH)-A2; (v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2; (vi) A1-S-CH2-A2; (vii)A1- CH2-S-A2; (viii)A1-CH2-A2; and (ix)A1-CH(CH3)-O-A2; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF3; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。