[2R,(S)S]-2-benzoyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]propanenitrile | 1286196-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2R,(S)S]-2-benzoyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]propanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1286196-83-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: ZNGONEQKRUHKRG-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 [2R,(S)S]-2-benzoyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]propanenitrile 、 [2S,(S)S]-2-benzoyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  远端亚磺酰基介导的苄基季铵双官能碳的不对称合成

  摘要：

  通过2-烷基-2- [2-（对-甲苯基亚磺酰基）苯基]乙腈与不同的酰化和烷氧基羰基化反应的立体选择性反应，可以轻松合成对映体富集的α-芳基α-氰基乙酸酯和α-芳基α-酰基乙腈试剂在基本条件下。事实证明，反应的立体选择性与中间碳负离子种类的性质密切相关，中间碳负离子种类的演化受到亚磺酰基作为远程手性助剂的有效控制。

  DOI：

  10.1021/jo2004204

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Benzylic Quaternary Difunctionalized Carbons Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Esther Torrente、Ana M. Martín-Castro

  DOI：10.1021/jo2004204

  日期：2011.5.6

  Enantiomerically enriched α-aryl α-cyanoacetates and α-aryl α-acylacetonitriles bearing a benzylic quaternary stereocenter have been readily synthesized by stereoselective reaction of 2-alkyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitriles with different acylating and alkoxycarbonylating reagents under basic conditions. The stereoselectivity of the reactions proved closely dependent on the nature of the

  通过2-烷基-2- [2-（对-甲苯基亚磺酰基）苯基]乙腈与不同的酰化和烷氧基羰基化反应的立体选择性反应，可以轻松合成对映体富集的α-芳基α-氰基乙酸酯和α-芳基α-酰基乙腈试剂在基本条件下。事实证明，反应的立体选择性与中间碳负离子种类的性质密切相关，中间碳负离子种类的演化受到亚磺酰基作为远程手性助剂的有效控制。