5-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-(4-tolylsulfonyl)tetrahydrofuran | 146174-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-(4-tolylsulfonyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 146174-51-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅S
• 分子量: 362.447
• InChiKey: FOFBBSFGONKLOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-(4-tolylsulfonyl)tetrahydrofuran 在 四氢呋喃 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(苯基甲氧基甲基)-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  1-丙烯酰氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯作为丙烯醛的β-阴离子当量。4-取代的2-丁烯内酯的合成

  摘要：

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60211-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甲基磷酸二乙酯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-(4-tolylsulfonyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  1-丙烯酰氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯作为丙烯醛的β-阴离子当量。4-取代的2-丁烯内酯的合成

  摘要：

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60211-3

文献信息

• 1-Benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene as an acrolein β-anion equivalent. Synthesis of 4-substituted 2-butenolides
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60211-3

  日期：1992.11

  Lithiation of 1-benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene 6 and reaction with aldehydes give alcohols 7. Sequential hydrolysis-cyclization, oxidation and DBU-mediated elimination of dine elements of p-TolSO2H gives 4-substituted 2-butenolides 10 in good overall yield.

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。
• (Alkoxyallyl)sulfones as enal β-anion equivalents. Synthesis of 5-substituted 2(5H)-furanones
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00931-3

  日期：1996.11

  2(5H)-Furanones 14 may be prepared in a four-step sequence starting from (alkoxyallyl)sulfone 10 and aldehydes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd