(5R,5'R)-(2',4'-dioxaheptadecan-5'-yl)tetrahydrofuran-2-one | 158664-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,5'R)-(2',4'-dioxaheptadecan-5'-yl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-one
• CAS: 158664-29-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: MMLHYIVLBDVDKR-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5'R)-(2',4'-dioxaheptadecan-5'-yl)tetrahydrofuran-2-one 在 三甲基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Konno, Hiroyuki; Hiura, Naoki; Yanaru, Moegi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1793 - 1798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-1-en-3-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5R,5'R)-(2',4'-dioxaheptadecan-5'-yl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Konno, Hiroyuki; Hiura, Naoki; Yanaru, Moegi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1793 - 1798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01086-6

  日期：1996.7

  An eleven-step reaction sequence starting from enantiomerically pure (−)-muricatacin (6) afforded the key intermediate 12, which was then converted to (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin (1) via introduction of an acetylene unit and a coupling reaction with iodo lactone synthon 15.

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。
• Makabe, Hidefumi; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1975 - 1982
  作者：Makabe, Hidefumi、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of a Pyrrolidine Analog of a Tetrahydrofuran Containing Acetogenin, cis-Solamin
  作者：Yasunao Hattori、Kouji Ohnishi、Haruka Sakurai、Kazuya Kobayashi、Hidefumi Makabe、Kenta Teruya、Kenichi Akaji

  DOI：10.3987/com-14-13163

  日期：——

  Practical synthesis of a pyrrolidine analog of a mono-THE acetogenin as a proto-type analog to evaluate the effect of a heteroatom in the mono-THF ring of acetogenins was achieved using Pd(II)-catalyzed diastereo-selective cyclization. Ligand-less PdCl2 catalyzed cyclization yielded the desired pyrrolidine derivative as a single major product having the desired relative configurations. Coupling of the pyrrolidine fragment with a known gamma-lactone-containing fragment via a Sonogashira cross-coupling reaction yielded the desired aza-cis-solamin analog.