5-chloro-3-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)-1H-indol-2-one | 1243153-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1243153-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: AABHTNMMVJWDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)-1H-indol-2-one 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4'S,7'R)-5-chloro-7'-phenyl-5'-(p-tolyl)-3a',4',7',7a'-tetrahydrospiro[indoline-3,9'-[4,7]ethanoisobenzofuran]-1',2,3'-trione
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生的1,5-炔烃的环异构化：钙（II）催化的一锅无溶剂合成苯并吡啶酮，3-（环戊二烯基）吲哚-2-酮和3-螺环吲哚-2-酮

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下，从一锅中容易获得的3-羟基-3-（炔基）吲哚-2-酮和苯乙烯中钙催化的羟吲哚衍生的1,5-烯炔的区域选择性合成，然后进行环异构化。该方法可合成多种分子：菲啶酮，3-（环戊烯基）吲哚-2-酮和3-螺环吲哚-2-酮是通过包括交叉脱水偶联，[3,3]-σ在内的级联反应获得的重排，碳环化，异构化，氧化环重排和Diels-Alder环加成。此外，该方法具有原子经济和阶梯经济，底物范围广，产率高的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700569
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Silylamine Approach to 2-Amino-3-hydroxy-indoles with Potent in vivo Antimalaria Activity

  摘要：

  The development of a concise strategy to access 2-amino-3-hydroxy-indoles, which are disclosed as novel antimalarials with potent in vivo activity, is reported. Starting from isatins the target compounds are synthesized in 2 steps and in good yields via oxoindole intermediates by employing tert-butyldimethylsilyl amine (TBDMSNH(2)) as previously unexplored ammonia equivalent.

  DOI：

  10.1021/ol101566h

文献信息

• Stereoselective sulfenylation of oxindole-derived propargyl alcohols to access sulfenylated-3-alkenyloxindoles
  作者：Tabassum Khan、Pallava Rajesh、Doma Arun、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1039/d1ob01921j

  日期：——

  alkenyl-sulfenylation was achieved using readily available aryl/alkyl thiols and easily prepared oxindole-derived propargyl alcohols under solvent-free conditions. The reaction proceeded with hydrogen bonding assisted regioselective α-thiolation and subsequent calcium catalyzed stereoselective alkenylation to yield E-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity.

  在无溶剂条件下，使用容易获得的芳基/烷基硫醇和容易制备的羟吲哚衍生的炔丙醇，实现了 Ca 催化的四取代烯基亚磺酰化。该反应通过氢键辅助区域选择性α-硫醇化和随后的钙催化立体选择性烯基化进行，以产生具有高非对映选择性的E-烯基硫醚。