N-(2,2,2-trifluoroethyl)maleisoimide | 771-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)maleisoimide
• 英文别名: Maleinsaeure-N-(2,2,2-trifluorethyl)-imid；1-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 771-52-8
• 化学式: C₆H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD11149205
• 分子量: 179.098
• InChiKey: IWRBOJITNPGNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  188.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)maleisoimide 、 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 在 对苯二酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以29.35 mg的产率得到(3aS,9bS)-5,8-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3a,9b-dihydro-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化脱氢狄尔斯-阿尔德反应对烷基苯的选择性功能化

  摘要：

  C（sp 3）-H键在无金属反应条件下的功能化是一个巨大的挑战，因为其键反应性较差。描述了一种新颖的无金属氧化脱氢狄尔斯-阿尔德反应的烷基苯衍生物与烯烃通过C（sp 3）-H键官能化。发达的氧化方法提供了一种直接途径，可从容易获得的起始原料中获得生物学上相关的1,4-蒽醌和异吲哚衍生物。此外，已经证明了通过选择性的C（sp 3）-H键官能化从苯基苯衍生物合成硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201701535
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)maleamic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,2,2-trifluoroethyl)maleisoimide
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐的氨解。酰胺形成的动力学和热力学

  摘要：

  在 pH 4、25 和 15 OC 的溶液中测量了马来酸酐与一系列直链伯胺的反应速率。选择该系列是为了最大限度地减少由于空间和疏水作用引起的并发症。在 25 OC 下生产 N-烷基马来酰胺酸的二级速率常数范围为 3 XIO 2 至 1 X 105 Ml s-'。速率常数遵循非线性 Br_nsted 关系（log k 对亲核试剂共轭酸的 pKa）并符合表达式 I lk = 10+'.95pKa+3.03 + 10-0.23PKa-2.52。该数据符合以下过程的速率定律，其中单一机制中决定速率步骤的变化导致斜率从 0.95 变为 0.23，对于具有共轭酸的胺的情况，两个步骤的速率相同pK，= 7.7。结果被解释为一种机制，其中两性离子四面体中间体中的质子转移是共轭酸 pKa 值小于 7.7 的胺的速率决定步骤。更多碱性胺的反应涉及四面体中间体的限速形成。这些结果与产生酰基铵化合物且不涉及质子转

  DOI：

  10.1021/ja00331a042

文献信息

• Benzodicarbomethoxytetrathiafulvalene Derivatives as Soluble Organic Semiconductors
  作者：Francisco Otón、Raphael Pfattner、Neil S. Oxtoby、Marta Mas-Torrent、Klaus Wurst、Xavier Fontrodona、Yoann Olivier、Jérôme Cornil、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/jo101817j

  日期：2011.1.7

  series of new tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing dimethoxycarbonyl and phenyl or phthalimidyl groups fused to the TTF core (6 and 15−18) has been synthesized as potential soluble semiconductor materials for organic field-effect transistors (OFETs). The electron-withdrawing substituents lower the energy of the HOMO and LUMO levels and increase the solubility and stability of the semiconducting

  一系列的轴承融合到TTF芯（二甲氧基羰基和苯基邻苯二甲酰亚胺或新基硫富瓦烯（TTF）衍生物6和15 - 18）已被合成为潜在可溶半导体材料的有机场效应晶体管（OFET）。吸电子取代基降低了HOMO和LUMO能级的能量，并增加了半导体材料的溶解性和稳定性。还描述了所有新的TTF衍生物的晶体结构，并进行了理论DFT计算，以研究在OFET中使用的晶体的潜力。在实验研究中，性能最佳的器件表现出的空穴迁移率高达7.5×10 -3 cm 2 V -1s -1）。
• Separation membrane
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0466011A1

  公开（公告）日：1992-01-15

  A separation membrane comprising a resin being constituted of the repeating unit represented by the general formula (I) and having a number average molecular weight of not less than 1 x 103 in polystyrene equivalent: where R1 denotes an alkyl group of 1 - 20 carbons, a fluoroalkyl group of 1 - 20 carbons, or a group represented by the general formula: -(-X-)m-(SiR2R3-)n-R4, or -(-X-)m-(-SiR2R3O-)n-SiR4R5R6 (wherein X is an alkylene group of 1 - 8 carbons or a phenylene group of 6 - 12 carbons; m is 0 or 1; n is an integer of 1 - 20; R2, R3, R4, Rs, and R6 are respectively a group, having 1 - 8 cabons, selected from an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group, an alkoxyl group, and a fluoroalkyl group, and may be the same with or different from each other).

  一种分离膜，由通式（I）所代表的重复单元构成的树脂组成，其聚苯乙烯当量的平均分子量不小于 1 x 103： 其中 R1 表示 1 - 20 个碳原子的烷基、1 - 20 个碳原子的氟烷基或由通式表示的基团：-(-X-)m-(SiR2R3-)n-R4，或-(-X-)m-(-SiR2R3O-)n-SiR4R5R6（其中 X 为 1 - 8 碳原子的亚烷基或 6 - 12 碳原子的亚苯基；m 为 0 或 1；n 为 1 - 20 的整数；R2、R3、R4、Rs 和 R6 分别是具有 1 - 8 个空位的基团，选自烷基、环烷基、苯基、烷氧基和氟烷基，它们之间可以相同或不同）。
• Highly oxygen-permeable heat-resistant material
  申请人：Menicon Co., Ltd.

  公开号：EP0722959A2

  公开（公告）日：1996-07-24

  A highly oxygen-permeable heat-resistant material consisting essentially of a polymer obtained by polymerizing a polymerizable component containing a silicon-containing stilbene derivative of the formula (I): wherein each of R1 and R2 which are independent of each other, is a hydrogen atom or a group of the formula (II):         -SipOp-1(CH3)2p+1     (II) wherein p is an integer of from 1 to 8, provided that at least one of R1 and R2 is the group of the formula (II).

  一种高透氧性耐热材料，主要由一种聚合物组成，该聚合物通过聚合含有式 (I) 的含硅二苯乙烯衍生物的可聚合组分而获得： 其中相互独立的 R1 和 R2 均为氢原子或式（II）的基团： -SipOp-1(CH3)2p+1 (II) 其中 p 为 1 至 8 的整数，条件是 R1 和 R2 中至少有一个是式 (II) 所示的基团。
• Electron-Withdrawing Substituted Tetrathiafulvalenes as Ambipolar Semiconductors
  作者：Francisco Otón、Raphael Pfattner、Egon Pavlica、Yoann Olivier、Evelyn Moreno、Joaquim Puigdollers、Gvido Bratina、Jérôme Cornil、Xavier Fontrodona、Marta Mas-Torrent、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/cm1021867

  日期：2011.2.8

  The synthesis of four new TTF derivatives bearing phthalimides and fluorinated alkyl moieties as potential ambipolar semiconductors is described. The presence of such electron-withdrawing groups permits the stabilization of the energy of HOMO and LUMO orbitals. The solid-state structures of these novel molecules have been characterized by X-ray diffraction techniques. The potential of these materials as hole and electron conductors has been estimated under theoretical considerations by evaluating the position of the frontier energy levels as well as their charge carrier mobilities. Preparation of solution-processed single crystal organic field-effect transistors (OFETs) has resulted in hole mobilities of up to 0.33 cm(2) V-1 s(-1) for compound 1. On the other hand, electrical time of flight (EToF) measurements on single crystals of compound 3 demonstrated ambipolar transport, reaching very high mobility values around 2.0 cm(2) V-1 s(-1) both types of charges.
• US5587445A
  申请人：——

  公开号：US5587445A

  公开（公告）日：1996-12-24