2(dicyclohexylphosphinoylethynyl)anisole | 1166994-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2(dicyclohexylphosphinoylethynyl)anisole
• 英文别名: 1-(2-Dicyclohexylphosphorylethynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1166994-72-4
• 化学式: C₂₁H₂₉O₂P
• 分子量: 344.434
• InChiKey: IFEHESYEHQYIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 2(dicyclohexylphosphinoylethynyl)anisole 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以81%的产率得到dicyclohexyl[3-(2-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的环化：邻，邻'取代的KITPHOS单膦酸酯与联芳基单膦酸酯对位体SPHOS的比较研究

  摘要：

  富电子的邻，邻二取代的KITPHOS（11-二环己基膦基-12-苯基-9,10-乙炔基蒽）单膦的亲电子三氟甲酰亚胺（三氟甲烷磺酰亚胺）配合物是分子内环异构化的有效催化剂，可提供酚类，3-酰基和亚甲基恶唑啉; 对比催化剂测试表明，这些催化剂与SPHOS [2-（2'，6'-二甲氧基联苯）二环己基膦]相比具有竞争优势或优于后者。含单个邻位的富电子联芳基单膦铑催化的1-炔基（二环己基膦）氧化物与1,7-辛二炔之间的[2 + 2 + 2]环加成反应制得的-甲氧基取代基也形成了高效的相同转化催化剂。监测包含配位四氢噻吩的KITPHOS基三氟化金（I）配合物与仅由三氟阴离子阴离子配位的对应物之间的对比催化剂测试，发现前者的效率比后者低一个数量级，证实四氢噻吩可以是一种有效的催化剂抑制剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000879
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.27 g的产率得到2(dicyclohexylphosphinoylethynyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  通过1-炔基膦氧化物和蒽之间的[4 + 2]环加成反应，形成富含电子，双环的类似于芳基的KITPHOS单膦酸酯：高效配体，用于钯催化的CN和CC键形成

  摘要：

  富含电子的双环类芳基样KITPHOS单膦酸酯是通过Diels–Alder环加成反应在1-炔基膦氧化物和蒽之间以操作简单，高度模块化的合成方案制备的，该协议可允许使用结构上和电子上多样化的配体家族。这些配体的钯配合物是各种芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维希胺化和铃木-宫浦偶合的高效催化剂，对于大多数底物组合，其性能均优于邻-（二环己基膦基）联苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800307

文献信息

• [EN] BICYCLIC MONOPHOSPHINES<br/>[FR] MONOPHOSPHINES BICYCLIQUES
  申请人：UNIV NEWCASTLE

  公开号：WO2009138708A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A compound of formula (I): wherein: RP1 and RP2 are independently selected from C3-12 alkyl groups; RC is a C5-6 aryl group, optionally substituted by one or more groups selected from: C1-7 alkyl, C1-7 alkoxy, halo, NH2, C1-7alkylamino, di-C1-7alkylamino, and C5-6 aryl; RA1 and RA2 are independently selected from H, Cl, and an optionally substituted group selected from: C1-7 alkyl, C1-7 alkoxy, C1-7 alkylthio and C5-6 aryl, wherein the optional substituents are selected from: C1-7 alkyl, C1-7 alkoxy, halo, NH2, C1-7alkylamino, di-C1-7alkylamino, and C5-6 aryl.

  式（I）的化合物：其中：RP1和RP2分别选自C3-12烷基基团；RC是C5-6芳基基团，可选择地被来自以下一种或多种基团的取代：C1-7烷基，C1-7烷氧基，卤素，NH2，C1-7烷基氨基，二C1-7烷基氨基和C5-6芳基；RA1和RA2分别选自H，Cl和可选择地被来自以下一种或多种基团的取代：C1-7烷基，C1-7烷氧基，C1-7烷硫基和C5-6芳基，其中可选择的取代基团选自：C1-7烷基，C1-7烷氧基，卤素，NH2，C1-7烷基氨基，二C1-7烷基氨基和C5-6芳基。
• Electron-Rich, Bicyclic Biaryl-Like KITPHOS Monophosphines<i>via</i>[4+2] Cycloaddition between 1-Alkynylphosphine Oxides and Anthracene: Highly Efficient Ligands for Palladium-Catalysed CN and CC Bond Formation
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Catherine H. Smyth、Graeme A. Jorgenson

  DOI：10.1002/adsc.200800307

  日期：2008.8.4

  been prepared via Diels–Alder cycloaddition between 1-alkynylphosphine oxides and anthracene in an operationally straightforward and highly modular synthetic protocol that will allow access to an architecturally and electronically diverse family of ligands. Palladium complexes of these ligands are highly efficient catalysts for the Buchwald–Hartwig amination and Suzuki–Miyaura coupling of a wide range

  富含电子的双环类芳基样KITPHOS单膦酸酯是通过Diels–Alder环加成反应在1-炔基膦氧化物和蒽之间以操作简单，高度模块化的合成方案制备的，该协议可允许使用结构上和电子上多样化的配体家族。这些配体的钯配合物是各种芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维希胺化和铃木-宫浦偶合的高效催化剂，对于大多数底物组合，其性能均优于邻-（二环己基膦基）联苯。
• Gold-Catalyzed Cyclizations: A Comparative Study of ortho,ortho′-Substituted KITPHOS Monophosphines with their Biaryl Monophosphine Counterpart SPHOS
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Annette Loos、Simon Doherty、Julian G. Knight、Katharine J. Robson、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000879

  日期：2011.3.28

  complexes of electron‐rich ortho,ortho′‐disubstituted KITPHOS (11‐dicyclohexylphosphino‐12‐phenyl‐9,10‐ethenoanthracene) monophosphines are efficient catalysts for intramolecular cycloisomerizations that afford phenols, 3‐acylindenes and methylene‐oxazolines; comparative catalyst testing showed that these catalysts either competed with or outperformed that based on SPHOS [2‐(2′,6′‐dimethoxybipheny

  富电子的邻，邻二取代的KITPHOS（11-二环己基膦基-12-苯基-9,10-乙炔基蒽）单膦的亲电子三氟甲酰亚胺（三氟甲烷磺酰亚胺）配合物是分子内环异构化的有效催化剂，可提供酚类，3-酰基和亚甲基恶唑啉; 对比催化剂测试表明，这些催化剂与SPHOS [2-（2'，6'-二甲氧基联苯）二环己基膦]相比具有竞争优势或优于后者。含单个邻位的富电子联芳基单膦铑催化的1-炔基（二环己基膦）氧化物与1,7-辛二炔之间的[2 + 2 + 2]环加成反应制得的-甲氧基取代基也形成了高效的相同转化催化剂。监测包含配位四氢噻吩的KITPHOS基三氟化金（I）配合物与仅由三氟阴离子阴离子配位的对应物之间的对比催化剂测试，发现前者的效率比后者低一个数量级，证实四氢噻吩可以是一种有效的催化剂抑制剂。