Benzyl-(2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Benzyl-(2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-amine
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: WTYDJEIKXUIHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 苄异腈 、 对甲基苯甲醛 在 Montmorillonite K 10 clay 作用下， 反应 0.05h， 以88%的产率得到Benzyl-(2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  微波在粘土上的三组分缩合反应：咪唑并[1,2- a ]环吡啶，吡嗪和嘧啶的无溶剂合成

  摘要：

  描述了咪唑并[1,2- a ]环化吡啶，吡嗪和嘧啶的快速一锅合成，该反应在可回收的蒙脱土K 10粘土存在下，无溶剂条件下使用微波辐射进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01585-3

文献信息

• Diaryliodoniums as Hybrid Hydrogen- and Halogen-Bond-Donating Organocatalysts for the Groebke–Blackburn–Bienaymé Reaction
  作者：Mikhail V. Il’in、Alexandra A. Sysoeva、Alexander S. Novikov、Dmitrii S. Bolotin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02885

  日期：2022.4.1

  forming additional noncovalent bonds with the ligated substrate and increasing the maximum electrostatic potential on the σ-hole at the iodine atom owing to the effects of polarization. Dibenziodolium triflate exhibits higher catalytic activity, and the results obtained from 1H nuclear magnetic resonance (NMR) titrations, in conjunction with those from DFT calculations, indicate that this could be explained

  Dibenziodolium 和 diphenyliodonium triflates 对导致一系列咪唑并吡啶的多组分反应显示出高催化活性。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这两种盐都可以作为混合的氢键和卤素键供体有机催化剂，在反应过程中亲电激活羰基和亚胺基团。I原子邻位的邻-H原子发挥双重作用：与连接的底物形成额外的非共价键，并由于极化效应增加碘原子处σ孔的最大静电势。三氟甲磺酸二苯并鎓具有较高的催化活性，从1H 核磁共振 (NMR) 滴定与 DFT 计算结果相结合，表明这可以用底物连接过程中二苯基碘鎓阳离子中苯环旋转所需的额外能量来解释。
• INHIBITORS OF TRANSCRIPTION FACTORS AND USES THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3024327B1

  公开（公告）日：2019-09-04