N-tert-butyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: ABNMSYZAMKBUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 对硝基苯甲醛 在 Al⁽³⁺⁾*HO^(1-)*C₈H₅NO₄^(2-)*C₃H₇NO 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.67h， 以85%的产率得到N-tert-butyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  胺-MIL-53（Al）的金属-有机骨架作为活性和可重复使用的液相反应诱导剂，用于Ugi型反应的多组分缩合

  摘要：

  NH 2 ‐MIL‐53（Al）的金属-有机骨架以及不饱和的铝配合位点在基于Ugi型胺和醛在异氰酸酯上缩合的Groebke-Blackburn-Bienaymé多组分偶联反应中表现出活性，然后环化过程。有趣的是，该反应在无溶剂条件下以高收率进行，其中NH 2 -MIL-53（Al）可以回收并重复使用五个反应周期，总周转数为455。

  DOI：

  10.1002/aoc.3584

文献信息

• Nanomagnetically modified sulfuric acid (γ-Fe2O3@SiO2-OSO3H): an efficient, fast, and reusable green catalyst for the Ugi-like Groebke-Blackburn-Bienaymé three-component reaction under solvent-free conditions
  作者：Sadegh Rostamnia、Kamran Lamei、Mohsen Mohammadquli、Mehdi Sheykhan、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.075

  日期：2012.9

  Superparamagnetic nanoparticles of modified sulfuric acid (gamma-Fe2O3@SiO2-OSO3H) represent a straight-forward and green catalyst for the rapid synthesis of aminoimidazopyridine skeletons via the Ugi-like Groebke-Blackburn-Bienayme three-component reaction. The gamma-Fe2O3@SiO2-OSO3H catalyst could be recovered and reused in five reaction cycles, giving a total TON = 453. The products were prepared under solvent-free conditions without any additives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-organic framework of amine-MIL-53(Al) as active and reusable liquid-phase reaction inductor for multicomponent condensation of Ugi-type reactions
  作者：Sadegh Rostamnia、Maryam Jafari

  DOI：10.1002/aoc.3584

  日期：2017.4

  be active in the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent coupling reaction based on Ugi‐type amine and aldehyde condensation over isocyanide and then a cyclization process. Interestingly this reaction occurred under solvent‐free conditions with high yield, in which the NH2‐MIL‐53(Al) could be recovered and reused for five reaction cycles, giving a total turnover number of 455.

  NH 2 ‐MIL‐53（Al）的金属-有机骨架以及不饱和的铝配合位点在基于Ugi型胺和醛在异氰酸酯上缩合的Groebke-Blackburn-Bienaymé多组分偶联反应中表现出活性，然后环化过程。有趣的是，该反应在无溶剂条件下以高收率进行，其中NH 2 -MIL-53（Al）可以回收并重复使用五个反应周期，总周转数为455。