2-Nonen-1-ol, acetate, (2E)- | 84838-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Nonen-1-ol, acetate, (2E)-
• 英文别名: non-2-enyl acetate
• CAS: 84838-75-5；30418-89-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WFCCNPHGLLPSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.17

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nonen-1-ol, acetate, (2E)- 、 nonylmagnesium bromide 在 氯仿 、 iron(II) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到E-7-octadecene
  参考文献：
  名称：

  作为掩蔽烷基-烷基交叉偶联的铁催化烯丙基化-氢化序列†

  摘要：

  在温和条件下（Fe(OAc) 2或 Fe(acac) 2 , Et 2 O, rt），有机镁试剂（烷基、芳基）与简单的乙酸烯丙酯发生铁催化烯丙基化反应，得到各种烯烃和苯乙烯衍生物。机理研究表明了同伦催化剂的运作。这种铁催化烯丙基化与铁催化氢化的顺序组合导致整体C(sp 3 )–C(sp 3 )-键形成，这构成了具有挑战性的与烷基卤化物的直接交叉偶联方案的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c9ra07604b
• 作为产物：
  描述：

  (3-hexyloxirane-2-yl)methyl acetate 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到2-Nonen-1-ol, acetate, (2E)-
  参考文献：
  名称：

  Titanocene 促进消除环氧醇和环氧酯

  摘要：

  已经研究了由 Cp 2 TiCl 促进的一系列 2,3-环氧醇和相应的甲酸酯、乙酸酯和苯甲酸酯的反应。环氧衍生物反应的不同结果已根据机械偏向过程进行了合理化。在均裂环氧乙烷裂解后，发现四种主要反应类型：脱羟基、脱羧、脱氢和脱氧。反应产物根据取代模式而变化。证明了这些消除的根本性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901222

文献信息

• Radical reactions of epoxy esters induced by titanocene chloride
  作者：A. Fernández-Mateos、P. Herrero Teijón、R. Rabanedo Clemente、R. Rubio González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.124

  日期：2006.10

  The reductive radical cyclizations of several epoxy esters have been achieved using titanocene chloride. The tether length from the initial radical to the carbonyl acceptor is the key of the reactions. We obtained products from radical cyclization onto carbonyl formate and products from formate and hydrogen elimination. The stereochemical outcome of the 5-exo radical cyclization of two diastereomers is reported. A radical cascade cyclization of an unsaturated epoxy formate is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-catalysed allylation–hydrogenation sequences as masked alkyl–alkyl cross-couplings
  作者：Josef Bernauer、Guojiao Wu、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c9ra07604b

  日期：——

  organomagnesium reagents (alkyl, aryl) with simple allyl acetates proceeds under mild conditions (Fe(OAc)2 or Fe(acac)2, Et2O, r.t.) to furnish various alkene and styrene derivatives. Mechanistic studies indicate the operation of a homotopic catalyst. The sequential combination of such iron-catalysed allylation with an iron-catalysed hydrogenation results in overall C(sp3)–C(sp3)-bond formation that constitutes

  在温和条件下（Fe(OAc) 2或 Fe(acac) 2 , Et 2 O, rt），有机镁试剂（烷基、芳基）与简单的乙酸烯丙酯发生铁催化烯丙基化反应，得到各种烯烃和苯乙烯衍生物。机理研究表明了同伦催化剂的运作。这种铁催化烯丙基化与铁催化氢化的顺序组合导致整体C(sp 3 )–C(sp 3 )-键形成，这构成了具有挑战性的与烷基卤化物的直接交叉偶联方案的有吸引力的替代方案。
• Titanocene-Promoted Eliminations on Epoxy Alcohols and Epoxy Esters
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Soledad Encinas Madrazo、Pablo Herrero Teijón、Rosa Rubio González

  DOI：10.1002/ejoc.200901222

  日期：2010.2

  The reaction of a series of 2,3-epoxy alcohols and the corresponding formates, acetates, and benzoates promoted by Cp 2 TiCl has been studied. The different outcome of the reaction of epoxy derivatives has been rationalized in terms of mechanistically biased processes. After homolytic oxirane cleavage, four main types of reaction were found: dehydroxylation, decarboxylation, dehydrogenation, and deoxygenation

  已经研究了由 Cp 2 TiCl 促进的一系列 2,3-环氧醇和相应的甲酸酯、乙酸酯和苯甲酸酯的反应。环氧衍生物反应的不同结果已根据机械偏向过程进行了合理化。在均裂环氧乙烷裂解后，发现四种主要反应类型：脱羟基、脱羧、脱氢和脱氧。反应产物根据取代模式而变化。证明了这些消除的根本性质。