(S)-2-(1-aminoethyl)-5-chloro-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-4(3H)-one | 1466566-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: (S)-2-(1-aminoethyl)-5-chloro-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-aminoethyl]-5-chloro-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 1466566-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O
• 分子量: 288.736
• InChiKey: VCMNPKOYJOOASF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-aminoethyl)-5-chloro-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-4(3H)-one 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4] triazin-4（3H）-ones的合成：吡咯并[1,2-d] [1,3,4]恶二嗪和1的区域选择性分子内环化反应，2-双氨基甲酰基取代的1H-吡咯。

  摘要：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-4（3H）-一很容易通过亲核试剂诱导的吡咯并恶二嗪11的重排和1,2-双氨基甲酰基取代的1H-的区域选择性分子内环化反应制备吡咯10．在这项工作中，我们证明了所描述的合成方法比以前报道的方法更容易和实用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.168
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1H-吡咯-2-羰酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 溴 、 甲基三辛基氯化铵 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (S)-2-(1-aminoethyl)-5-chloro-3-phenylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4] triazin-4（3H）-ones的合成：吡咯并[1,2-d] [1,3,4]恶二嗪和1的区域选择性分子内环化反应，2-双氨基甲酰基取代的1H-吡咯。

  摘要：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-4（3H）-一很容易通过亲核试剂诱导的吡咯并恶二嗪11的重排和1,2-双氨基甲酰基取代的1H-的区域选择性分子内环化反应制备吡咯10．在这项工作中，我们证明了所描述的合成方法比以前报道的方法更容易和实用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.168

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130267521A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• HETEROARYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSTION FOR PREVENTING OR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH PI3 KINASES, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180105527A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to a heteroaryl derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, and a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases associated with PI3 kinases, containing the same as an active ingredient. The heteroaryl derivative according to the present invention has an excellent effect of selectively inhibiting PI3 kinases, thereby being useful in preventing or treating PI3 kinase diseases such as: cancers, autoimmune diseases, and respiratory diseases.

  本发明涉及一种杂环芳基衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含其作为活性成分的用于预防或治疗与PI3激酶相关疾病的药物组合物。根据本发明的杂环芳基衍生物具有优异的选择性抑制PI3激酶的效果，因此在预防或治疗癌症、自身免疫疾病和呼吸道疾病等PI3激酶疾病方面具有用处。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154878A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物和制药组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。
• HETEROARYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH PI3 KINASES, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3312175A1

  公开（公告）日：2018-04-25

  The present invention relates to a heteroaryl derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, and a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases associated with PI3 kinases, containing the same as an active ingredient. The heteroaryl derivative according to the present invention has an excellent effect of selectively inhibiting PI3 kinases, thereby being useful in preventing or treating PI3 kinase diseases such as: cancers such as hematologic malignancy, ovarian cancer, uterine cervical cancer, breast cancer, colorectal cancer, liver cancer, gastric cancer, pancreatic cancer, colon cancer, peritoneal metastatic cancer, skin cancer, bladder cancer, prostate cancer, lung cancer, osteosarcoma, fibrous tumors, and brain tumors; autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosis, multiple sclerosis, diabetes mellitus, hyperthyroidism, myasthenia, Crohn's disease, ankylosing spondylitis, autoimmune pernicious anemia, and Sjogren's syndrome; and respiratory diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), rhinitis, asthma, chronic bronchitis, chronic pulmonary inflammatory diseases, silicosis, pulmonary sarcoidosis, pleurisy, alveolitis, angitis, pneumatosis, pneumonia, and bronchiectasis.

  本发明涉及一种杂芳基衍生物或其药学上可接受的盐、其制备方法以及一种用于预防或治疗与PI3激酶相关疾病的药物组合物，其中含有杂芳基衍生物或其药学上可接受的盐、其制备方法以及一种用于预防或治疗与PI3激酶相关疾病的药物组合物，其中含有杂芳基衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分。根据本发明的杂芳基衍生物具有很好的选择性抑制 PI3 激酶的效果，因此可用于预防或治疗 PI3 激酶疾病，如癌症，如血液系统恶性肿瘤、卵巢癌、子宫颈癌、乳腺癌、结直肠癌、肝癌、胃癌、胰腺癌、结肠癌、腹膜转移癌、皮肤癌、膀胱癌、前列腺癌、肺癌、骨肉瘤、纤维瘤和脑瘤；自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、多发性硬化症、糖尿病、甲状腺机能亢进症、肌无力、克罗恩病、强直性脊柱炎、自身免疫性恶性贫血和 Sjogren 综合征；呼吸系统疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、鼻炎、哮喘、慢性支气管炎、慢性肺部炎症、矽肺、肺肉瘤病、胸膜炎、肺泡炎、血管炎、肺气肿、肺炎和支气管扩张。
• US8940742B2
  申请人：——

  公开号：US8940742B2

  公开（公告）日：2015-01-27