3α-amino-5α-cholestane hydrochloride | 5457-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-amino-5α-cholestane hydrochloride
• 英文别名: [(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]azanium;chloride
• CAS: 5457-79-4
• 化学式: C₂₇H₄₉N*ClH
• 分子量: 424.154
• InChiKey: SQCCBMPNGQRZMK-CUTGYCSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-amino-5α-cholestane hydrochloride 在 potassium cyanide 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-(5α-cholestan-3α-yl)-3,3-bis(3-carboxy-5-chloro-4-methoxyphenyl)-2-propenamine
  参考文献：
  名称：

  Cosalane类似物的合成和抗HIV活性在连接链中掺入了氮。

  摘要：

  将氨基或氨基部分引入到al草烷（1）的烯基连接链中提供了一系列新的类似物3-8。新化合物被评估为在细胞培养物中抑制HIV-1和HIV-2的细胞病变作用。通常容许I的连接链中的1'和2'碳被酰胺基取代。连接链的长度和甾族环C-3处取代基的立体化学对抗病毒活性和效价都有重要影响。将氨基部分结合到接头中完全消除了抗HIV活性。在HIV复制周期中有几个步骤被提议作为治疗剂开发的目标（De Clercq，EJ Med。Chem。1995，38，2491; De Clercq，E.Pure Appl.Chem。1998，70， 567）。然而，当前批准的抗HIV药物仅针对病毒酶逆转录酶或蛋白酶（Carpenter。CCJ; MA菲斯切尔; SM汉默; Hirsch女士; DM雅各布森; DA; Katzenstein; JSG Montaner; DD里奇曼;密苏里州萨格（Saag）;密歇根州Scho

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00269-2
• 作为产物：
  描述：

  3α-amino-5α-cholestane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3α-amino-5α-cholestane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY
  [FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。

  公开号：

  WO2015003003A1

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of cosalane analogues incorporating two dichlorodisalicylmethane pharmacophore fragments
  作者：Agustin Casimiro-Garcia、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Tracy L Loftus、Jim A Turpin、Robert W Buckheit、Phillip E Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00152-3

  日期：2001.11

  A new series of cosalane analogues incorporating two fragments of the dichlorodisalicylmethane pharmacophore has been synthesized. In order to identify the position for the attachment of the pharmacophore fragments to the steroid ring that results in the most potent analogues, two types of compounds were designed. In the first type, the two pharmacophore fragments were attached at C-3 and C-17 of the steroid ring by using appropriate linker units. In the second type, both pharmacophore groups were connected to C-3 of the steroid through an alkenyl chain containing an amide moiety. All of the new compounds displayed antiviral activity versus HIV-1(RF), HIV-1(IIIB), and HIV-2(ROD) in cell culture. The relative potencies of the compounds resulting from the two attachment strategies were found to depend on the viral strain as well as the cell type, Overall, the attachment of the second pharmacophore did not result in either a large gain or a large loss in anti-HIV activity, and the results are therefore consistent with the hypothesis that the two pharmacophores act independently, and one at a time, with positively charged amino acid side chains present on the surface of gp120 and CD4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.