(E)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)acrylate | 1207514-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-cyanophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 1207514-68-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: SMEAOUMZCAUCTI-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)acrylate 在 C₂₇H₂₇F₃N₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱的有机催化串联分子内Oxa-Michael加成/亲电氟化反应不对称合成氟化黄酮衍生物

  摘要：

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902303
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 、 4-氰基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱的有机催化串联分子内Oxa-Michael加成/亲电氟化反应不对称合成氟化黄酮衍生物

  摘要：

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902303

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives by an Organocatalytic Tandem Intramolecular Oxa-Michael Addition/Electrophilic Fluorination Reaction by Using Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Hai-Feng Wang、Hai-Feng Cui、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902303

  日期：2009.12.14

  A bifunctional quinidine derivative, containing a trifluoromethyl group, was found to catalyze a tandem intramolecular oxa‐Michael addition/electrophilic fluorination reaction of activated α,β‐unsaturated ketones (see scheme). A series of chiral fluorinated flavanone derivatives were obtained in excellent yields and with high enantioselectivities.

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。